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Merck
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SML2328

Sigma-Aldrich

BD064

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

B-[5-[[[1-[3-(4-Ethoxyphenyl)-3,4-dihydro-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl][2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl]amino]methyl]-2-fluorophenyl]boronic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C33H28BF5N4O5
Numero CAS:
1630085-92-5
Peso molecolare:
666.40
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Condizioni di stoccaggio

desiccated

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C1N(C2=CC=C(OCC)C=C2)C(C(N(C(CC3=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C3)=O)CC4=CC(B(O)O)=C(F)C=C4)C)=NC5=NC=CC=C51

Azioni biochim/fisiol

BD064 is a probe-dependent and biased negative allosteric modulator (NAM) of the chemokine receptor CXCR3 signaling that preferentially inhibits CXCL11-mediated ?-arrestin 2 recruitment over G protein activation.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Viachaslau Bernat et al.
ChemMedChem, 10(3), 566-574 (2015-02-07)
Over the last decade, functional selectivity (or ligand bias) has evolved from being a peculiar phenomenon to being recognized as an essential feature of synthetic ligands that target G protein-coupled receptors (GPCRs). The CXC chemokine receptor 3 (CXCR3) is an outstanding platform
Regine Brox et al.
Molecular pharmacology, 93(4), 309-322 (2018-01-19)
Our recent explorations of allosteric modulators with improved properties resulted in the identification of two biased negative allosteric modulators, BD103 (N-1-{[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimi-din2yl]ethyl}-4-(4-fluorobutoxy)-N-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl}]butanamide) and BD064 (5-[(N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamido)methyl]-2-fluorophenyl}boronic acid), that exhibited probe-dependent inhibition of CXC-motif chemokine receptor CXCR3 signaling. With the intention to elucidate
Viachaslau Bernat et al.
ACS chemical biology, 9(11), 2664-2677 (2014-09-19)
The chemokine receptor CXCR3 is a G protein-coupled receptor, which conveys extracellular signals into cells by changing its conformation upon agonist binding. To facilitate the mechanistic understanding of allosteric modulation of CXCR3, we combined computational modeling with the synthesis of

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