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Merck

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SML1572

Gentiopicroside

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(3S,4R)-4-ethenyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyran-8-one, (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, (5R-trans)-5-ethenyl-6-(-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, Gentiopicrin, NSC606402

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H20O9
Numero CAS:
Peso molecolare:
356.32
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
244-070-2
MDL number:
eCl@ss:
32160701
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -185 to -205°, c = 1 in H2O

color

white to beige

solubility

H2O: 20 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

C=C[C@H]1[C@H](O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C3C(OCC=C31)=O

InChI

1S/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10-,11-,12+,13-,15+,16+/m1/s1

InChI key

DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

General description

Gentiopicroside is a natural Iridoid compound, found in Chinese medicinal herbs Gentiana scabra Bge. and Gentiana macrophylla Pall.

Biochem/physiol Actions

Gentiopicroside is an important active component of secoiridoid glycosides from Gentiana macrophylla Pall that exhibit anti-inflammatory, antibacterial and liver protecting activities. Gentiopicroside protects chondrocytes from IL-1β-induced inflammation response.
Gentiopicroside possesses analgesic, anti proliferative, wound healing and antioxidant properties (free radical scavenging activity). Gentiopicroside shows low oral bioavailability, hence it establishes its therapeutic action after metabolism.


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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable



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