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Merck

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N2255

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine

≥98%, Adenosine uptake inhibitor, solid

Sinonimo/i:

6-[(4-Nitrobenzyl)thio]-9-β-D-ribofuranosylpurine, NBMPR, NBTI

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H17N5O6S
Numero CAS:
Peso molecolare:
419.41
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
253-753-4
MDL number:
Assay:
≥98%
Form:
solid

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Nome del prodotto

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine, ≥98%, solid

Quality Segment

assay

≥98%

form

solid

color

white

mp

187-190 °C (lit.)

solubility

0.1 M HCl: slightly soluble, 0.1 M NaOH: slightly soluble, DMSO: soluble, H2O: insoluble

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(SCc4ccc(cc4)[N+]([O-])=O)ncnc23

InChI

1S/C17H17N5O6S/c23-5-11-13(24)14(25)17(28-11)21-8-20-12-15(21)18-7-19-16(12)29-6-9-1-3-10(4-2-9)22(26)27/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-25H,5-6H2/t11-,13-,14-,17-/m1/s1

InChI key

DYCJFJRCWPVDHY-LSCFUAHRSA-N

General description

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine (NBTI) belongs to the family of S6-substituted 6-thiopurine nucleosides, which regulate nucleoside transport mechanisms in animals. It acts as a ligand of adenosine transporter. Binding sites for NBTI is located on brain capillaries. It functions as a covalent photoaffinity probe for nucleoside transport.

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of equilibrative nucleoside transporters (ENTs), particularly adenosine transporters, in central nervous system and vascular smooth muscle.
Potent adenosine uptake inhibitor

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930105760714
description

≥98%, solid

description

≥95%

description

96% (GC)

assay

≥98%

assay

≥95%

assay

96% (GC)

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

solubility

0.1 M HCl: slightly soluble, DMSO: soluble, 0.1 M NaOH: slightly soluble, H2O: insoluble

solubility

-

solubility

-

mp

187-190 °C (lit.)

mp

-

mp

-

form

solid

form

powder

form

liquid

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C


Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Che succede?

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

DPI (dispositivi di protezione individuale)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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