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Merck
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M8046

Sigma-Aldrich

Mifepristone

≥98%

Sinonimo/i:

11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)­estra-4,9-dien-3-one, RU-38486, RU-486

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C29H35NO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
429.59
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
51111800
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

Origine biologica

synthetic (organic)

Sterilità

non-sterile

Saggio

≥98%

Forma fisica

powder

tecniche

inhibition assay: suitable

Solubilità

ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow

Ideatore

Danco Laboratories

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CCC3=C1[C@H](C[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@@]4(O)C#CC)c5ccc(cc5)N(C)C

InChI

1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1
VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N

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Descrizione generale

Mifepristone, a synthetic steroid, can be utilized for the management of Cushing′s syndrome and uterine leiomyomas. At low doses, it selectively antagonizes progesterone by binding to the intracellular progesterone receptor. At higher doses, mifepristone blocks cortisol at the glucocorticoid receptor, affecting the hypothalamic-pituitary-adrenal axis and leading to increased circulating cortisol, thereby controlling hyperglycemia in some patients. Additionally, mifepristone has a higher affinity for the glucocorticoid II receptor than for the glucocorticoid I receptor. In cases of pregnancy termination, mifepristone disrupts progesterone.

Applicazioni

Mifepristone has been used:
  • to induce damage against the proliferative and secretory phase of endometrial stromal cells
  • to establish a preterm birth (PTB) mice model in order to study the difference in cervical ripening mechanism between term and PTBs
  • to activate geneswitch gal4 in flies
  • to study the effects of sex steroids on prostaglandin secretion

Azioni biochim/fisiol

Therefore, mifepristone is considered to be a potent abortifacient. It is also known to inhibit human chorionic gonadotropin. Mifepristone results in decidual necrosis.
Mifepristone (RU-486) has activity as both a progesterone receptor antagonist and a glucocorticoid receptor antagonist.

Caratteristiche e vantaggi

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Danco Laboratories. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pittogrammi

Health hazard

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Repr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificati d'analisi (COA)

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Holt R, et al.
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