M0440

Mitomicina C

meets USP testing specifications

• Sinonimo/i: Mitomycin
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₅H₁₈N₄O₅
• Numero CAS: 50-07-7
• Peso molecolare: 334.33
• UNSPSC Code: 12352203
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24896554
• EC Number: 200-008-6
• Beilstein/REAXYS Number: 7231816
• MDL number: MFCD00078109

Proprietà

• biological source: Streptomyces caespitosus
• Quality Segment: 200
• color: blue-violet
• solubility: H₂O: 40 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless, H₂O: soluble
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• InChI key: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Descrizione

General description

Chemical structure: aziridine

Application

Mitomycin C is produced by a strain of actinomyces, Streptomyces caespitosus. It contains three anticancer moieties, quinine, urethane, and aziridine groups. It is used to generate mitotically inactive feeder cells in cell culture systems, such as the mitotically inactive fibroblasts used in embryonic stem cell systems.

Biochem/physiol Actions

Modalità d′azione: Questo prodotto è un agente alchilante che agisce specificamente sulla sequenza 5′-CpG-3′ del nucleoside guanina. Inibisce la sintesi del DNA attraverso una reazione covalente con il DNA che forma legami incrociati tra i filamenti complementari del DNA. Questa interazione impedisce la separazione dei filamenti complementari del DNA, inibendone la replicazione.

Spettro antimicrobico: La mitomicina C ha una forte attività antitumorale, soprattutto nei confronti delle cellule tumorali di ascite di Ehrlich, e una forte azione battericida nei confronti dei batteri gram positivi e gram negativi.

Preparation Note

Mitomycin C is soluble in water at .5 mg/mL, with a pH of 6.0-7.5. It undergoes rapid degradation in acidic solutions with pH<6, and is mostly likely to retain activity in solutions with a pH between 6-9.

Disclaimer

Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark. Solutions at pH 6-9 can be stored at 0-5 °C for up to a week, but if a precipitate forms, a fresh solution should be prepared - the precipitated solution has been proven toxic to cells.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08
• Parola di avvertenza: Danger
• Codici di pericolo: H300,H351
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2
• Classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Punto di infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto di infiammabilità (°C): Not applicable
• DPI (dispositivi di protezione individuale): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• Avvertenze di sicurezza: P202 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405 - P501