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G112000

Sigma-Aldrich

DMT-dG(tac) Phosphoramidite

Sinonimo/i:

DMT-dG(tac) amidite

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C52H62N7O9P
Numero CAS:
Peso molecolare:
960.06
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

Tipo

for DNA synthesis

Nome Commerciale

Proligo Reagents

Saggio

≥98% (31P-NMR)
≥98.0% (reversed phase HPLC)

λ

conforms (UV/VIS Identity)

Profilo del nucleoside

base: deoxyguanosine
base protecting group: TAC
2' protecting group: none
5' protecting group: DMT
deprotection: fast

Temperatura di conservazione

-10 to -25°C

Stringa SMILE

COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4C(=O)NC(NC(=O)COc5ccc(cc5)C(C)(C)C)=Nc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7

InChI

1S/C52H62N7O9P/c1-34(2)59(35(3)4)69(66-29-13-28-53)68-43-30-46(58-33-54-47-48(58)56-50(57-49(47)61)55-45(60)32-64-42-26-16-36(17-27-42)51(5,6)7)67-44(43)31-65-52(37-14-11-10-12-15-37,38-18-22-40(62-8)23-19-38)39-20-24-41(63-9)25-21-39/h10-12,14-27,33-35,43-44,46H,13,29-32H2,1-9H3,(H2,55,56,57,60,61)/t43-,44+,46+,69?/m0/s1
MCBSUBQIVLOCIW-YEZUPXOUSA-N

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Descrizione generale

DMT-dG(tac) Phosphoramidite is a TAC Protected Phosphoramidite. Substitution of standard protecting groups with the labile TAC (tert.-butylphenoxyacetyl) protecting group results in ultra-fast and easydeprotection under mild conditions, suitable for oligonucleotides with baselabile monomers and reporters as well as in-situ synthesis schemes on glasssurfaces.Key Features of TAC Chemistry are -
  • Deprotection of the TAC group is ultra-fast: complete deprotection inconcentrated ammonia occurs within 15 minutes at 55 °C or two hours atroom temperature
  • Compatible with the AMA deprotection reagent (a mixture of ≥25%ammonia in water with 40% aqueous methylamine I/I, v/v)
  • Highly soluble in acetonitrile. No need to add co-solvents such asdimethylformamide or methylene chloride
  • Suitable for the synthesis of oligomers with base-labile units e.g., dyes andmodifiers, because of less exposure to ammonia and the possibility ofroom temperature deprotection
  • No change is required in the reagents commonly used for DNA synthesis,except that Proligo′s Fast Deprotection Cap A solution is used instead ofCap A solution
  • The application of dA(tac) minimizes depurination and improves thequality of oligonucleotides

Caratteristiche e vantaggi

  • The deprotection of oligonucleotide synthesis products with the AMAreagent is ultra-fast: complete deprotection requires 10 minutes at 65 °C
  • Side reactions at C-monomers through transamination are eliminated
  • Not compatible with some base-labile modified nucleosides
  • dC(tac)-phosphoramidite can directly substitute for dC(bz)-phosphoramidite
  • No change is required in the reagents commonly used for DNA synthesis.Acetonitrile is used to dissolve the phosphoramidite. The standard aceticanhydride capping reagent can be employed.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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