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Merck

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D9761

6-Deoxy-D-glucose

Sinonimo/i:

D-Isorhamnose, Epifucose, Quinovose

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H12O5
Numero CAS:
Peso molecolare:
164.16
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
EC Number:
231-622-2
Beilstein/REAXYS Number:
1723317
MDL number:

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grade

Molecular Biology

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≥98% (TLC)

form

powder

storage temp.

−20°C

SMILES string

C[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1

InChI key

SHZGCJCMOBCMKK-GASJEMHNSA-N

General description

6-Deoxy-D-glucose is a structural homolog of D-glucose (dextrose) and stable analog. It lacks the hydroxyl group at carbon 6 position. It is also an analog of mannose.

Application

6-Deoxy-D-glucose has been used as a standard in the circular dichroism measurements. It has also been used as sugar to incubate starved Dictyostelium HMX44A.atg1-1 cells for microscopy studies.

Biochem/physiol Actions

2-Deoxy-D-glucose (2-DG) is used as a glycolytic inhibitor in studying the biological function of glucose. It is not metabolized, induces endoplasmic reticulum stress and hence, blocks the carbohydrate metabolism in cancer cells. It has therapeutic potential in targeting chemo-resistant hypoxic cancer cells. 2-DG halts the N-linked glycosylation by replacing mannose.

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72987552003G7000
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-

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≥97% (HPLC)

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97 atom % D

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≥97% (Enzymatic Purity, anhydrous)

assay

≥98% (TLC)

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≥97% (HPLC)

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99% (CP)

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≥97% (Enzymatic Purity, anhydrous)

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Molecular Biology

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200

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100

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200

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200

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powder

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powder

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powder

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−20°C

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−20°C

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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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