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Merck

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C0378

Cloramfenicolo

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetammide, D-(−)-treo-2-dicloroacetammido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanediolo, D-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-4-nitrofenetil]acetammide, Cloromicetina

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
323.13
UNSPSC Code:
51102831
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-287-4
Beilstein/REAXYS Number:
2225532
MDL number:

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder or crystals

pKa 

5.5

mp

149-153 °C (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

room temp

SMILES string

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1

InChI key

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

General description

Struttura chimica: fenicolo

Application

Il cloramfenicolo è un antibiotico sintetico, isolato da ceppi di Streptomyces venezuelae. Viene spesso adoperato per la selezione batterica in applicazioni di biologia molecolare a 10-20 μg/mL e come agente di selezione per le cellule trasformate contenenti i geni della resistenza al cloramfenicolo.
Il cloramfenicolo è stato utilizzato come antibiotico batteriostatico non potente. È stato adoperato per la selezione/crescita di cellule batteriche positive.

Biochem/physiol Actions

Modalità d′azione: il cloramfenicolo inibisce la sintesi proteica batterica bloccando il passaggio della peptidil transferasi tramite il legame alla subunità ribosomiale 50S e impedendo il legame dell′amminoacil-tRNA al ribosoma. Inibisce inoltre la sintesi delle proteine mitocondriali e dei cloroplasti e la formazione ribosomiale del (p)ppGpp, deprimendo la trascrizione dell′rRNA.

Modalità di resistenza: l′uso della cloramfenicolo acetiltransferasi acetila il prodotto e lo inattiva.

Spettro antimicrobico: questo è un antibiotico ad ampio spettro contro batteri gram positivi e gram negativi e viene utilizzato principalmente per scopi oftalmici e veterinari.

Preparation Note

La degradazione del cloramfenicolo in soluzione acquosa è catalizzata dagli acidi e dalle basi generali. Questa percentuale di degradazione è indipendente dalla forza ionica e dal pH.

Other Notes

Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato.

Disclaimer

Le soluzioni madre devono essere conservate a 2-8 °C e sono stabili a 37 °C per 5 giorni. Le soluzioni acquose sono neutre e stabili entro un ampio range di pH, con un′idrolisi al 50% dopo 290 giorni. L′utilizzo di una soluzione tamponata al borace riduce questo valore al 14%. Le soluzioni devono essere protette dalla luce in quanto la decomposizione fotochimica ne determina l′ingiallimento. Se riscaldate a 115 °C per 30 minuti, le soluzioni acquose perdono il 10% di cloramfenicolo.

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Cloramfenicolo United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1107004

Cloramfenicolo

Cloramfenicolo British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP854

Cloramfenicolo

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

-

mode of action

-

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

viruses

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

97.0-103.0%

assay

-

assay

-

form

powder or crystals

form

crystalline

form

-

form

powder

storage temp.

room temp

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C


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pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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  2. Was the pKa determined experimentally, or is it based on data from the literature? If the value is from the literature, please provide the source.

    1 answer
    1. The value comes from literature. Two references that cite this value are:

      Georgeta-Simona Stan, Irinel Adriana Badea, Hassan Y. Aboul-Enein, HPLC Method for Quantification of Five Compounds in a Parenteral Form Used in Treatment of Companion Animals, Journal of Chromatographic Science, Volume 54, Issue 9, 17 October 2016, Pages 1567–1572, https://doi.org/10.1093/chromsci/bmw105

      Engesland, A., Škalko-Basnet, N., & Flaten, G. E. (2016). In vitro models to estimate drug penetration through the compromised stratum corneum barrier. Drug Development and Industrial Pharmacy, 42(11), 1742–1751. https://doi.org/10.3109/03639045.2016.1171334

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