C0378

Cloramfenicolo

≥98% (HPLC)

• Sinonimo/i: D-(−)-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-β-(4-nitrofenil)etil]acetammide, D-(−)-treo-2-dicloroacetammido-1-(4-nitrofenil)-1,3-propanediolo, D-treo-2,2-dicloro-N-[β-idrossi-α-(idrossimetil)-4-nitrofenetil]acetammide, Cloromicetina
• Formula condensata: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• Numero CAS: 56-75-7
• Peso molecolare: 323.13
• Beilstein: 2225532
• Numero CE: 200-287-4
• Numero MDL: MFCD00078159
• Codice UNSPSC: 51102831
• ID PubChem: 24892250
• NACRES: NA.76

Proprietà

• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Forma fisica: powder or crystals
• pKa: 5.5
• Punto di fusione: 149-153 °C (lit.)
• Spettro attività antibiotica: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; mycoplasma
• Modalità d’azione: protein synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: room temp
• Stringa SMILE: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1; WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• Informazioni sul gene: human ... CYP1A2(1544)

Descrizione

Descrizione generale

Struttura chimica: fenicolo

Applicazioni

Il cloramfenicolo è un antibiotico sintetico, isolato da ceppi di Streptomyces venezuelae. Viene spesso adoperato per la selezione batterica in applicazioni di biologia molecolare a 10-20 μg/mL e come agente di selezione per le cellule trasformate contenenti i geni della resistenza al cloramfenicolo.
Il cloramfenicolo è stato utilizzato come antibiotico batteriostatico non potente. È stato adoperato per la selezione/crescita di cellule batteriche positive.

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: il cloramfenicolo inibisce la sintesi proteica batterica bloccando il passaggio della peptidil transferasi tramite il legame alla subunità ribosomiale 50S e impedendo il legame dell′amminoacil-tRNA al ribosoma. Inibisce inoltre la sintesi delle proteine mitocondriali e dei cloroplasti e la formazione ribosomiale del (p)ppGpp, deprimendo la trascrizione dell′rRNA.

Modalità di resistenza: l′uso della cloramfenicolo acetiltransferasi acetila il prodotto e lo inattiva.

Spettro antimicrobico: questo è un antibiotico ad ampio spettro contro batteri gram positivi e gram negativi e viene utilizzato principalmente per scopi oftalmici e veterinari.

Avvertenza

Le soluzioni madre devono essere conservate a 2-8 °C e sono stabili a 37 °C per 5 giorni. Le soluzioni acquose sono neutre e stabili entro un ampio range di pH, con un′idrolisi al 50% dopo 290 giorni. L′utilizzo di una soluzione tamponata al borace riduce questo valore al 14%. Le soluzioni devono essere protette dalla luce in quanto la decomposizione fotochimica ne determina l′ingiallimento. Se riscaldate a 115 °C per 30 minuti, le soluzioni acquose perdono il 10% di cloramfenicolo.

Nota sulla preparazione

La degradazione del cloramfenicolo in soluzione acquosa è catalizzata dagli acidi e dalle basi generali. Questa percentuale di degradazione è indipendente dalla forza ionica e dal pH.

Altre note

Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS05
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H318,H351,H361fd
• Consigli di prudenza: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges