A0166

Ampicillina

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

• Sinonimo/i: D-(−)-α-aminobenzilpenicillina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Numero CAS: 69-52-3
• Peso molecolare: 371.39
• Beilstein: 4119211
• Numero CE: 200-708-1
• Numero MDL: MFCD00064313
• Codice UNSPSC: 51281716
• ID PubChem: 24890405
• NACRES: NA.76

Proprietà

• Origine biologica: synthetic
• Nome Commerciale: BioReagent
• Forma fisica: powder or crystals
• Potenza: 845-988 μg per mg (C₁₆H₁₈N₃O₄S, Calculated on the anhydrous basis)
• tecniche: cell culture | mammalian: suitable
• Colore: white to off-white
• Punto di fusione: 215 °C (dec.) (lit.)
• Spettro attività antibiotica: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Modalità d’azione: cell wall synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1; KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Descrizione

Descrizione generale

L′ampicillina sale sodico fa parte della famiglia delle β-lattamasi a spettro esteso ed è un derivato semisintetico della penicillina con applicazioni molteplici come antibiotico ad ampio spettro. Esercita la propria azione inibitoria sulla sintesi batterica della parete cellulare legandosi alle proteine che legano le penicilline (PBP) ed inibendo quindi la sintesi dei peptidoglicani—un processo funzionale alla formazione della parete cellulare dei batteri. Questo antibiotico ha dimostrato di possedere attività nei confronti di un ampio spettro di batteri, che comprende ceppi Gram-positivi e Gram-negativi quali E. coli, Enterococcus resistenti alla vancomicina (VRE) sensibili a β-lattamici, Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae.

Nella ricerca, l′ampicillina assume un ruolo cardine negli studi di microbiologia, di biochimica e sulle colture cellulari. Viene usato comunemente nei laboratori di ricerca per studiare l′antibiotico-resistenza e le limitazioni alla penetrazione nei tessuti, la sinergia tra più antibiotici e la selezione e la conservazione di plasmidi ricombinanti in E. coli. Grazie a queste applicazioni, l′ampicillina sale di sodio contribuisce in misura significativa a far avanzare la comprensione di fenomeni quali l′efficacia degli antibiotici, la risposta batterica e i processi molecolari soggiacenti, qualificandosi sotto vari aspetti come strumento indispensabile alla ricerca scientifica.

Applicazioni

L′ampicillina è un derivato semisintetico della penicillina che agisce come antibiotico ad ampio spettro. È stato usato per studiare l′antibioticoresistenza e le limitazioni alla penetrazione, la sinergia tra più antibiotici, certe infezioni del circolo ematico; è stato usato anche per sviluppare saggi PCR per rilevare i geni della resistenza nel liquido cerebrospinale.

Raccomandato per l′uso come antibatterico nei terreni di coltura cellulare a 100 mg/L.
Raccomandato per l′uso negli studi sulla resistenza all′ampicillina a 20-125 μg/mL.

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: Si tratta di un antibiotico ß-lattamico che inibisce la sintesi della parete batterica inattivando le transpeptidasi sulla superficie interna della membrana cellulare batterica.

Modalità di resistenza: La somministrazione di ß-lattamasi scinde l′anello ß-lattamico dell′ampicillina e lo inattiva

Spettro antimicrobico: Include batteri gram positivi (simile alla benzilpenicillina) e gram negativi (simile alle tetracicline e al cloramfenicolo).

Caratteristiche e vantaggi

• Antibiotico di alta qualità adatto a molteplici applicazioni di ricerca
• Antibiotico ad ampio spettro
• Inibisce la sintesi della parete cellulare dei batteri
• Attivo nei confronti di batteri Gram-positivi e Gram-negativi
• Utilizzato normalmente nella ricerca sulle colture cellulari, in biologia cellulare e in biochimica

Confezionamento

5 g, 25 g, 100 g

Avvertenza

Il prodotto è stato segnalato stabile alle condizioni di fornitura: 25 °C, e 43% e 81% di umidità relativa per sei settimane. È stabile a 37 °C per tre giorni. Ulteriori studi hanno mostrato che la stabilità dell′ampicillina in soluzione è in funzione del pH, della temperatura e dell′identità del tampone. L′′attività si perde rapidamente se conservato a pH al di sopra di 7. Le condizioni di conservazioni ottimali, che permettono di mantenere almeno il 90% dell′attività per una settimana, sono 2-8 °C e pH 3,8-5.

Nota sulla preparazione

L′ampicillina è segnalata come leggermente solubile in acqua, praticamente insolubile in alcol, cloroformio, etere e oli fissi ma solubile in acidi o basi diluiti. La soluzione non deve essere sterilizzata in autoclave; una soluzione madre deve essere sterilizzata per filtrazione e conservata congelata; in tal modo rimarrà stabile per mesi.

Stoccaggio e stabilità

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare sotto chiave o in un'area accessibile solo a personale qualificato o autorizzato.

Altre note

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Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato. Conservare in luogo asciutto.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H317,H334
• Consigli di prudenza: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classi di pericolo: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves