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Merck

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A0166

Ampicillina

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

Sinonimo/i:

D-(−)-α-aminobenzilpenicillina

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H18N3NaO4S
Numero CAS:
Peso molecolare:
371.39
UNSPSC Code:
51281716
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-708-1
Beilstein/REAXYS Number:
4119211
MDL number:

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biological source

synthetic

Quality Segment

product line

BioReagent

form

powder or crystals

potency

845-988 μg per mg (C16H18N3O4S, Calculated on the anhydrous basis)

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

white to off-white

mp

215 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

InChI

1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1

InChI key

KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

General description

L′ampicillina sale sodico fa parte della famiglia delle β-lattamasi a spettro esteso ed è un derivato semisintetico della penicillina con applicazioni molteplici come antibiotico ad ampio spettro. Esercita la propria azione inibitoria sulla sintesi batterica della parete cellulare legandosi alle proteine che legano le penicilline (PBP) ed inibendo quindi la sintesi dei peptidoglicani—un processo funzionale alla formazione della parete cellulare dei batteri. Questo antibiotico ha dimostrato di possedere attività nei confronti di un ampio spettro di batteri, che comprende ceppi Gram-positivi e Gram-negativi quali E. coli, Enterococcus resistenti alla vancomicina (VRE) sensibili a β-lattamici, Staphylococcus aureus e Streptococcus pneumoniae.

Nella ricerca, l′ampicillina assume un ruolo cardine negli studi di microbiologia, di biochimica e sulle colture cellulari. Viene usato comunemente nei laboratori di ricerca per studiare l′antibiotico-resistenza e le limitazioni alla penetrazione nei tessuti, la sinergia tra più antibiotici e la selezione e la conservazione di plasmidi ricombinanti in E. coli. Grazie a queste applicazioni, l′ampicillina sale di sodio contribuisce in misura significativa a far avanzare la comprensione di fenomeni quali l′efficacia degli antibiotici, la risposta batterica e i processi molecolari soggiacenti, qualificandosi sotto vari aspetti come strumento indispensabile alla ricerca scientifica.

Application

L′ampicillina è un derivato semisintetico della penicillina che agisce come antibiotico ad ampio spettro. È stato usato per studiare l′antibioticoresistenza e le limitazioni alla penetrazione, la sinergia tra più antibiotici, certe infezioni del circolo ematico; è stato usato anche per sviluppare saggi PCR per rilevare i geni della resistenza nel liquido cerebrospinale.

Raccomandato per l′uso come antibatterico nei terreni di coltura cellulare a 100 mg/L.
Raccomandato per l′uso negli studi sulla resistenza all′ampicillina a 20-125 μg/mL.

Biochem/physiol Actions

Modalità d′azione: Si tratta di un antibiotico β-lattamico che inibisce la sintesi della parete batterica inattivando le transpeptidasi sulla superficie interna della membrana cellulare batterica.

Modalità di resistenza: La somministrazione di β-lattamasi scinde l′anello β-lattamico dell′ampicillina e lo inattiva

Spettro antimicrobico: Include batteri gram positivi (simile alla benzilpenicillina) e gram negativi (simile alle tetracicline e al cloramfenicolo).

Features and Benefits

  • Antibiotico di alta qualità adatto a molteplici applicazioni di ricerca
  • Antibiotico ad ampio spettro
  • Inibisce la sintesi della parete cellulare dei batteri
  • Attivo nei confronti di batteri Gram-positivi e Gram-negativi
  • Utilizzato normalmente nella ricerca sulle colture cellulari, in biologia cellulare e in biochimica

Packaging

5 g, 25 g, 100 g

Preparation Note

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare sotto chiave o in un'area accessibile solo a personale qualificato o autorizzato.
L′ampicillina è segnalata come leggermente solubile in acqua, praticamente insolubile in alcol, cloroformio, etere e oli fissi ma solubile in acidi o basi diluiti. La soluzione non deve essere sterilizzata in autoclave; una soluzione madre deve essere sterilizzata per filtrazione e conservata congelata; in tal modo rimarrà stabile per mesi.

Other Notes

Per ulteriori informazioni sulla nostra gamma di Composti biochimici, compilare questo modulo.
Tenere il contenitore ben chiuso in luogo asciutto e ben ventilato. Conservare in luogo asciutto.

Disclaimer

Il prodotto è stato segnalato stabile alle condizioni di fornitura: 25 °C, e 43% e 81% di umidità relativa per sei settimane. È stabile a 37 °C per tre giorni. Ulteriori studi hanno mostrato che la stabilità dell′ampicillina in soluzione è in funzione del pH, della temperatura e dell′identità del tampone. L′′attività si perde rapidamente se conservato a pH al di sopra di 7. Le condizioni di conservazioni ottimali, che permettono di mantenere almeno il 90% dell′attività per una settimana, sono 2-8 °C e pH 3,8-5.

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description

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

description

Ready Made Solution, 100 mg/mL

description

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

description

BioXtra, suitable for cell culture

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable, HPLC: suitable

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

cell wall synthesis | interferes

mode of action

-

mode of action

cell wall synthesis | interferes

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria

product line

BioReagent

product line

-

product line

-

product line

BioXtra

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

200

form

powder or crystals

form

liquid, ready-to-use solution

form

-

form

powder


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Pittogrammi

Health hazard

Parola di avvertenza

Danger

Codici di pericolo

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Che succede?

WGK 3

Punto di infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto di infiammabilità (°C)

Not applicable

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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    1. This is a synthetic product. This product does not contain any animal component materials. Please see the sample Certificate of Origin for more information: https://www.sigmaaldrich.com/certificates/sapfs/PROD/sap/certificate_pdfs/COO/Q12/A0166-100G0000115298.pdf

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