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68224

N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone

Name: <I>N</I>-Dodecanoyl-<SC>L</SC>-homoserine lactone
Brand: SIGMA

≥96% (HPLC), suitable for mass spectrometry (MS)

Sinonimo/i:

N-Lauroyl-L-homoserine lactone, N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide, C12-HSL

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):

C₁₆H₂₉NO₃

Numero CAS:

137173-46-7

Peso molecolare:

283.41

NACRES:

NA.28

PubChem Substance ID:

329760775

UNSPSC Code:

12352211

MDL number:

MFCD11976890

Beilstein/REAXYS Number:

9281984

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Proprietà

Nome del prodotto

N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone, ≥96% (HPLC)

Quality Segment

100

assay

≥96% (HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D -25±5°, c = 0.2 in methanol

technique(s)

mass spectrometry (MS): suitable

color

white to off-white

suitability

conforms to structure for Proton NMR spectrum

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C1OCC[C@@H]1NC(CCCCCCCCCCC)=O

InChI

1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1

InChI key

WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N

Descrizione

Biochem/physiol Actions

N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone is a member of N-acyl-homoserine lactone family. N-Acylhomoserine lactones (AHL) regulate gene expression in gram-negative bacteria, such as Echerichia and Salmonella, and are involved in quorum sensing, cell to cell communication among bacteria; for reviews see[1][2][3][4][5]. Bacterial intercellular communication has become a target for the development of new anti-virulence drugs[3], and a research focus for the prevention of biofilm formation[6][7][8].

Quorum-sensing signal generation

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Sigma-Aldrich 68224 N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone	Sigma-Aldrich 17247 N-Dodecanoyl-DL-homoserine lactone	Sigma-Aldrich 56395 N-Hexanoyl-L-homoserine lactone	Sigma-Aldrich 17248 N-Decanoyl-DL-homoserine lactone
form powder or crystals	form powder	form powder or crystals	form powder
assay ≥96% (HPLC)	assay ≥97.0% (HPLC)	assay ≥96% (HPLC)	assay ≥97.0% (HPLC)
technique(s) mass spectrometry (MS): suitable	technique(s) ligand binding assay: suitable	technique(s) -	technique(s) -
storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C
optical activity [α]/D -25±5°, c = 0.2 in methanol	optical activity -	optical activity [α]/D -32±3°, c = 0.2 in methanol	optical activity -
color white to off-white	color white to faint beige	color white to off-white	color white

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hcodes

H413

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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