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Supelco

Itaconic acid

analytical standard

Sinonimo/i:

Methylenesuccinic acid

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About This Item

Formula condensata:
HO2CCH2C(=CH2)CO2H
Numero CAS:
97-65-4
Peso molecolare:
130.10
Beilstein:
1759501
Numero CE:
202-599-6
Numero MDL:
MFCD00004260
Codice UNSPSC:
85151701
ID PubChem:
329770255
NACRES:
NA.24

Grado

analytical standard

Livello qualitativo

100

Saggio

≥96.0% (GC)

Temp. autoaccensione

1472 °F

Durata

limited shelf life, expiry date on the label

tecniche

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Impurezze

≤0.5% water

Punto di fusione

165-168 °C (lit.)

Densità

1.573 g/mL at 25 °C (lit.)

Formato

neat

Stringa SMILE

OC(=O)CC(=C)C(O)=O

InChI

1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

Itaconic acid, an unsaturated dicarbonic organic acid, is a metabolic product of Aspergillus itaconicus.
This substance is listed on the positive list of the EU regulation 10/2011 for plastics intended to come into contact with food.

Applicazioni

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H318

Classi di pericolo

Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

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Jahminy Sasikaran et al.
Nature chemical biology, 10(5), 371-377 (2014-03-25)
Itaconate (methylenesuccinate) was recently identified as a mammalian metabolite whose production is substantially induced during macrophage activation. This compound is a potent inhibitor of isocitrate lyase, a key enzyme of the glyoxylate cycle, which is a pathway required for the
Tobias Klement et al.
Bioresource technology, 135, 422-431 (2013-01-10)
In the last years, itaconic acid has gained increasing interest as future bio-based platform chemical. To replace petrol-based compounds such as methacrylic acid in industry, the economic efficiency of the current biotechnological production processes with the fungus Aspergillus terreus has
Sambamurthy K.
Pharmaceutical Biotechnology, 56(3-4), 289-295 (2006)
Metabolism: pathogens love the poison.
Stéphane Ménage et al.
Nature chemical biology, 10(5), 326-327 (2014-04-20)
Mitsuyasu Okabe et al.
Applied microbiology and biotechnology, 84(4), 597-606 (2009-07-25)
More than 80,000 tons of itaconic acid (IA) is produced worldwide each year and is sold at a price of around US$ 2/kg. The IA production yield from sugar is higher than 80 g/l. The widespread use of IA in
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