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06655

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid

≥97.0% (NT)

Sinonimo/i:

L-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid, L-Ala(P)

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About This Item

Formula condensata:
CH3CH(NH2)P(O)(OH)2
Numero CAS:
60687-36-7
Peso molecolare:
125.06
Beilstein:
4291032
Numero MDL:
MFCD00066502
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
329748255
NACRES:
NA.22

Saggio

≥97.0% (NT)

Attività ottica

[α]20/D −4.8±0.5°, c = 5% in H2O

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[C@H](N)P(O)(O)=O

InChI

1S/C2H8NO3P/c1-2(3)7(4,5)6/h2H,3H2,1H3,(H2,4,5,6)/t2-/m1/s1
UIQSKEDQPSEGAU-UWTATZPHSA-N

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Descrizione generale

(R)-(-)-1-Aminoethylphosphonic acid is a synthetic analog of L-alanine that shows antibacterial property.

Applicazioni

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid can be used to prepare copper(II) heteroligand complexes, which are employed in the solution equilibrium studies.

Altre note

Di- to tetrapeptides with this amino acid analogue at the "P-terminal" are bactericides and synergistic potentiators of penicillins and cephalophorins.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Consigli di prudenza

P261 - P305 + P351 + P338

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Reaction of Alanine Racemase with 1-Aminoethylphosphonic Acid Forms a Stable External Aldimine
Stamper CGF, et al.
Biochemistry, 37(29), 10438-10445 (1998)
J G Allen et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 16(3), 306-313 (1979-09-01)
The metabolism and pharmacokinetics of a synthetic antibacterial phosphonodipeptide, alafosfalin, have been studied in rats, baboons, and human volunteers. The compound was rapidly absorbed from the injection site after subcutaneous and intramuscular administration and gave peak plasma concentrations at 15
Stabilities and coordination modes of α-alaninephosphonic acid in copper (II) heteroligand complexes with ethylenediamine, diethylenetriamine or N, N, N′, N′, N″-pentamethyldiethylene triamine in aqueous solution
Kamecka A, et al.
Journal of Solution Chemistry, 40(6), 1041-1054 (2011)
F R Atherton et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 15(5), 677-683 (1979-05-01)
Peptide mimetics with C-terminal residues simulating natural amino acids have been designed as inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. The phosphonopeptide series consisting of various l and d residues of natural amino acids combined with 1-aminoalkyl (and aryl-alkyl-) phosphonic acid
Phosphonopeptides, a new class of synthetic antibacterial agents.
J G Allen et al.
Nature, 272(5648), 56-58 (1978-03-02)
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