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D186252

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylsulfamoyl chloride

99%

Sinonimo/i:

Dimethylamidosulfonyl chloride, Dimethylaminosulfonyl chloride, Dimethylsulphamoyl chloride, N,N-Dimethylamidosulfonyl chloride, N,N-Dimethylaminosulfonyl chloride, N,N-Dimethylsulfamoyl chloride, N,N-Dimethylsulfamyl chloride

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2NSO2Cl
Numero CAS:
Peso molecolare:
143.59
Beilstein:
741979
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

99%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.452 (lit.)

P. ebollizione

114 °C/75 mmHg (lit.)

Densità

1.337 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CN(C)S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C2H6ClNO2S/c1-4(2)7(3,5)6/h1-2H3
JFCHSQDLLFJHOA-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Applications of N,N -dimethylsulfamoyl chloride are:
  • It is widely used in the synthesis of a medicinally important class of compounds, sulfonamides.[1]
  • It is used in the synthesis of aminotetralin derived sulfamides as anticancer agents[2] and acetylcholinesterase inhibitors.[3]
  • It can also be used in the esterification/amidation between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols/amines, as in the synthesis of coumaperine.[4]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

149.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

65 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Catalytic arylation of sulfamoyl chlorides: A practical synthesis of sulfonamides.
Frost CG, et al.
Synlett, 2002(11), 1928-1930 (2002)
Novel and efficient method for esterification, amidation between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols, and amines utilizing Me2NSO2Cl and N, N-dimethylamines; its application to the synthesis of coumaperine, a natural chemopreventive dieneamide.
Wakasugi K, et al.
Tetrahedron, 59(28), 5337-5345 (2003)
Acetylcholinesterase and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel urea and sulfamide derivatives incorporating dopaminergic 2-aminotetralin scaffolds.
Ozgeris B, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 24(10), 2318-2329 (2016)
Synthesis and Anticancer Activity of Novel Ureas and Sulfamides Incorporating 1-Aminotetralins.
Ozgeris B, et al.
Archives of Medical Research (2017)

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