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Merck
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94324

Sigma-Aldrich

Deoxo-Fluor solution

~50% in toluene (NMR)

Sinonimo/i:

Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride solution

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H14F3NO2S
Numero CAS:
202289-38-1
Peso molecolare:
221.24
Numero MDL:
MFCD01321415
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
57653597

Stato

liquid

Concentrazione

~50% in toluene (NMR)

Colore

clear yellow

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

COCCN(CCOC)S(F)(F)F

InChI

1S/C6H14F3NO2S/c1-11-5-3-10(4-6-12-2)13(7,8)9/h3-6H2,1-2H3
APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Reactant for:
  • Fluorination reactions
  • Preparation of fluorinated catechols via Umpolung based nucleophilic deoxyfluorination
  • Preparation of imidazole derivatives as CXCR3 antagonists
  • Ring expansion reactions
  • Synthesis of acyl azides from carboxylic acids
  • Aldehydes or ketones from carboxylic acids and Grignard reagents via in situ generation of Weinreb amides

Altre note

Fluorinating agent with high thermal stability [1][2][3][4]

Note legali

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1A - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

<50.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

< 10 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCBR6559V
BCBM5379V
BCBL6138V
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Rajendra P Singh et al.
The Journal of organic chemistry, 68(15), 6063-6065 (2003-07-19)
New alpha,alpha-difluoroamides (4a-d, 6a-d) and alpha-ketoamides (5a-d, 7a-d) result from one-pot reactions of alpha-ketoacids, RCOCO(2)H (R = C(6)H(5), CH(3), CH(3)CH(2), thienyl) (1a-d) with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride [(CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NSF(3)] (2) (Deoxofluor) or diethylaminosulfur trifluoride [(CH(3)CH(2))(2)NSF(3))] (3) (DAST). Product yields depend on reaction times
Fluorinating agent with high thermal stability.
S. Lal-Gauri et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64, 7048-7048 (1999)
Lal et al.
The Journal of organic chemistry, 65(16), 4830-4832 (2000-08-24)
A variety of thiocarbonyl derivatives (thioketone, thioester, thioamide, dithioester, and dithiocarbamate) were converted to the corresponding gem-difluorides in excellent yields on reaction with the fluorinating agent, bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride, in the presence of SbCl(3).
R.P. Singh, J.M. Shreeve
Journal of Fluorine Chemistry, 116, 23-23 (2002)

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