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900744

Sigma-Aldrich

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

≥95%

Sinonimo/i:

N,4-Dimethyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide, TMS-N-methylynetoluenesulfonamide, TMS-MTYsA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H19NO2SSi
Peso molecolare:
281.45
Codice UNSPSC:
12352200

Saggio

≥95%

Stato

solid

Punto di fusione

55 °C

Gruppo funzionale

sulfonamide

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1=CC=C(S(=O)(N(C)C#C[Si](C)(C)C)=O)C=C1

Applicazioni

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide (TMS-MTYsA) is an air- and moisture-stable ynamide demonstrated to be an efficient and high-yielding coupling reagent for selective amide and peptide bond formation[1][2][3] under mild reaction conditions without racemization.[4] The product is supplied as the TMS-protected ynamide, which can be easily deprotected in situ without isolating the product.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation.
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Organic & Biomolecular Chemistry, 14(42), 10080-10089 (2016)
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Journal of the American Chemical Society, 138(40), 13135-13138 (2016)
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