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752940

Sigma-Aldrich

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

CMMP, Cyanomethylenetrimethylphosphorane solution

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H10NP
Numero CAS:
176325-83-0
Peso molecolare:
115.11
Numero MDL:
MFCD17013403
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
329766326
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

100

Concentrazione

0.5 M in THF

Densità

0.896 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

nitrile
phosphine

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CP(C)(C)=CC#N

InChI

1S/C5H10NP/c1-7(2,3)5-4-6/h5H,1-3H3
KJFJIEHJCVSAKJ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

(Trimethylphosphoranylidene)acetonitrile is a reagent generally employed in the Wittig olefination of less reactive carboxylic acid compounds like esters, N-Boc lactams, lactones, and imides to give α,β-unsaturated nitriles. It is also used as an alternate reagent for Mitsonobu reaction by replacing DEAD/PPh3 for the alkylation of C-H and N-H bonds.[1][2]

Altre note

If precipitate is observed, warm gently to resolubilize

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H319,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-5.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-21.0 °C - closed cup

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Lot/Batch Number
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Cyanomethylenetrimethylphosphorane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2003)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2003)
Cyanomethylenetrimethylphosphorane, a powerful reagent for the Wittig olefination of esters, lactones and imides
Tsunoda T, et al.
Tetrahedron Letters, 41(2), 235-237 (2000)
Junnan Tang et al.
Nature communications, 8, 13724-13724 (2017-01-04)
Stem cell therapy represents a promising strategy in regenerative medicine. However, cells need to be carefully preserved and processed before usage. In addition, cell transplantation carries immunogenicity and/or tumourigenicity risks. Mounting lines of evidence indicate that stem cells exert their
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Neuropharmacology, 179, 108264-108264 (2020-08-08)
Gulf War Illness (GWI) is a chronic multisymptom illness that includes gastrointestinal disorders. Although the exact etiology of GWI is unknown, exposure to the drug pyridostigmine bromide (PB) is considered a major factor. Exposure to PB drives enteric neuroinflammation, promotes

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