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678503

Sigma-Aldrich

(+)-IPC2B(allyl), 1M in pentane

1 M in pentane

Sinonimo/i:

(+)-B-Allyldiisopinocampheylborane, 1M in pentane

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About This Item

Formula condensata:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Numero CAS:
106356-53-0
Peso molecolare:
326.37
Numero MDL:
MFCD09038447
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24885431
NACRES:
NA.22
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Attività ottica

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Concentrazione

1 M in pentane

P. ebollizione

35-36 °C

Densità

0.735 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1
ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Applicazioni

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.[1][2][3]

Altre note

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.[4]

Accessorio

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H224,H304,H315,H319,H335,H336,H411

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-56.2 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-49 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBN8942
SHBJ8984
SHBJ7019
SHBG1661V
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Total syntheses of epothilones A and B via a macrolactonization-based strategy
Nicolaou KC, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119.34, 7974-7991 (1997)
Concise total syntheses of epothilone A and C based on alkyne metathesis
Furstner, Alois, Christian Mathes, and Karol Grela.
Chemical Communications (Cambridge, England), 12, 1057-1059 (2001)
Total synthesis of hyptolide
Chakraborty, Tushar Kanti, and Subhas Purkait.
Tetrahedron Letters, 49.38, 5502-5504 (2008)
Total synthesis of epothilone A: the olefin metathesis approach.
Yang Z, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 36(1-2), 166-168 (1997)
Stereoselective Synthesis of 2, 6?Disubstituted Piperidines Using the Iridium?Catalyzed Allylic Cyclization as Configurational Switch: Asymmetric Total Synthesis of (+)?241 D and Related Piperidine Alkaloids
Gnamm, Christian, et al.
Chemistry?A European Journal , 15.9, 2050-2054 (2009)
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