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593060

Sigma-Aldrich

2,6-Difluoro-4-methoxyphenylboronic acid

≥95%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H7BF2O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
187.94
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95%

Stato

solid

Punto di fusione

125-130 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro

Stringa SMILE

COc1cc(F)c(B(O)O)c(F)c1

InChI

1S/C7H7BF2O3/c1-13-4-2-5(9)7(8(11)12)6(10)3-4/h2-3,11-12H,1H3
WVSZSFADEBGONQ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

2,6-Difluoro-4-methoxyphenylboronic acid can be used:
  • To prepare a ligand N4Py2Ar2, which in turn is used to synthesize a Fe complex, employed in aromatic C−F hydroxylation reactions.[1]
  • As a substrate in the study of copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of boronic acids.[2]
  • As a substrate in the preparation of a thio xylopyranoside as a potent antithrombotic agent.[3]

Reactant involved in Suzuki and Stille coupling reactions for synthesis of antithrombotic drugs

Altre note

Contains varying amounts of anhydride

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Aromatic C-F Hydroxylation by Nonheme Iron (IV)-Oxo Complexes: Structural, Spectroscopic, and Mechanistic Investigations
Sahu S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(39), 12791-12802 (2016)
Palladium-catalyzed C-C coupling: efficient preparation of new 5-thio-beta-d-xylopyranosides as oral venous antithrombotic drugs
Bondoux M, et al.
Tetrahedron Letters, 50(27), 3872-3876 (2009)
Mild and soft catalyzed trifluoromethylthiolation of boronic acids: the crucial role of water
Glenadel Q, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(42), 14694-14698 (2015)

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