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Sigma-Aldrich

Methyl 2-fluorobenzoate

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About This Item

Formula condensata:
FC6H4CO2CH3
Numero CAS:
394-35-4
Peso molecolare:
154.14
Beilstein:
1862493
Numero CE:
206-894-0
Numero MDL:
MFCD00017913
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24877631
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.502 (lit.)

P. eboll.

109-110 °C/35 mmHg (lit.)

Densità

1.21 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)c1ccccc1F

InChI

1S/C8H7FO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,1H3
QAFJIJWLEBLXHH-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Methyl 2-fluorobenzoate is an ortho-halogen-substituted methyl benzoate ester. It reacts with hydrazide to afford 2-fluorobenzoic hydrazide. Methyl 2-fluorobenzoate undergoes enzymatic dihydroxylation via the whole-cell fermentation in the presence of Escherichia coli JM109 (pDTG601A) to afford a diol.

Applicazioni

Methyl 2-fluorobenzoate may be used to synthesize 2-fluoro-α-methylstyrene and 2-fluorophenyldiphenylmethanol.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

200.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

93.80 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves

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Aromatic Fluorine Compounds. X. The 2, 3-and 2, 6-Difluoropyridines1.
Finger GC, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 27(11), 3965-3396 (1962)
Monomers and Polymers. II. a-Methylstyrenes and the Steric Hindrance of ortho-Substituents1.
Bachman GB and Finholt RW.
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The intramolecular C-F? HO hydrogen bond of 2-fluorophenyldiphenylmethanol.
Takemura H, et al.
New. J. Chem., 33(10), 2004-2006 (2009)
Vladislav Semak et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(22), 4407-4416 (2012-05-09)
A series of ortho-, meta-, and para- halogen-substituted methyl benzoate esters was subjected to enzymatic dihydroxylation via the whole-cell fermentation with E. coli JM109 (pDTG601A). Only ortho-substituted benzoates were metabolized. Methyl 2-fluorobenzoate yielded one diol regioselectively whereas methyl 2-chloro-, methyl

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