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479500

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane

Sinonimo/i:

Ethylenebis(dicyclohexylphosphine), 1,2-Ethanediylbis[dicyclohexyl]phosphine

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About This Item

Formula condensata:
(C6H11)2PCH2CH2P(C6H11)2
Numero CAS:
23743-26-2
Peso molecolare:
422.61
Numero MDL:
MFCD00015521
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
24871622
NACRES:
NA.22

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: ligand
reaction type: Decarboxylations
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Punto di fusione

92.5-96.5 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

C1CCC(CC1)P(CCP(C2CCCCC2)C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H48P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h23-26H,1-22H2
BOUYBUIVMHNXQB-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane can be used as a ligand for:
  • Pd-catalyzed decarbonylative C-H coupling of azoles and aromatic esters.
  • Ni-catalyzed cross-coupling reaction of aryl fluorides and primary amines.

Reactant involved in:
  • Investigations of the role of ligand-based steric effects during the polymerization
  • Synthesis of molybdenum nitrosyl complexes for use as Imine hydrogenation catalysts
  • Irreversible thermal linkage isomerization of switchable C-N-bound isomers
  • Chelating for conversion of trans complexes to cis complexes

Precursor for Iridium trisboryl complexes and the substituent effect on borylation reactions

Ligand for palladium(II) complex catalyzed hydrogenation reactions

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H315,H318,H335,H413

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

>230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

> 110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Pd-Catalyzed Decarbonylative C- H Coupling of Azoles and Aromatic Esters.
Matsushita K, et al.
Chemistry - An Asian Journal (2018)
Nickel-catalyzed amination of aryl fluorides with primary amines.
Harada T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(14), 1718-1721 (2018)
Helen Larson et al.
The Journal of organic chemistry, 84(20), 13092-13103 (2019-09-25)
This manuscript details the development of the nickel-catalyzed arylation of oxazoles and benzoxazoles with aryl halides. A series of aryl, heteroaryl, and druglike electrophiles relevant to pharmaceutical applications were surveyed. The desired arylated products were obtained in synthetically useful yields

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