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Sigma-Aldrich

Benzaldehyde

purified by redistillation, ≥99.5%

Sinonimo/i:

Bitter almond

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CHO
Numero CAS:
Peso molecolare:
106.12
Beilstein:
471223
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
eCl@ss:
39023701
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Saggio:
≥99.5%
P. ebollizione:
178-179 °C (lit.)
Tensione di vapore:
4 mmHg ( 45 °C)
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Densità del vapore

3.7 (vs air)

Livello qualitativo

Tensione di vapore

4 mmHg ( 45 °C)

Saggio

≥99.5%

Stato

liquid

Temp. autoaccensione

374 °F

Purificato mediante

redistillation

Limite di esplosione

1.4 %, 20 °F

Indice di rifrazione

n20/D 1.545 (lit.)

pH

5.9 (20 °C)

P. ebollizione

178-179 °C (lit.)

Punto di fusione

−26 °C (lit.)

Densità

1.044 g/cm3 at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

aldehyde
phenyl

Stringa SMILE

O=Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Benzaldehyde (bitter-almond oil) is an aromatic compound commonly used in the cosmetics and flavor industries. The natural source of benzaldehyde is amygdalin, a glycoside found in apricots, bitter almonds, apples, cherries etc. Benzaldehyde is commercially produced by liquid phase chlorination and oxidation of toluene. Other methods reported to produce benzaldehyde include oxidation of benzyl alcohol, hydrolysis of benzal chloride and carbonylation of benzene.[1][2]

Applicazioni

Benzaldehyde can be used as a precursor to synthesize:
  • Cinnamaldehyde, cinnamic acid, ethyl cinnamate, benzoic acid, benzyl alcohol, benzyl benzoate and hydrobenzamide etc.[2]
  • Triphenylmethane derivatives by condensation with phenols, aromatic amines, and benzene. This reaction is useful for the production of malachite green dyes.[2]
  • Benzoylborane by reacting with borylmagnesium bromides.[3]
  • Multi-benzaldehyde functionalized poly(ethylene glycol) analog which is used as a cross-linker to develop an injectable hydrogel system.[4]

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

145.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

63 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis, structure of borylmagnesium, and its reaction with benzaldehyde to form benzoylborane
Yamashita M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(31), 9570-9571 (2007)
Highly selective oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde catalyzed by bimetallic gold?copper catalyst
Della Pina C, et al.
J. Catal., 260(2), 384-386 (2008)
Benzaldehyde
Bruhne F and Wright E
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (2000)
An injectable hydrogel formed by in situ cross-linking of glycol chitosan and multi-benzaldehyde functionalized PEG analogues for cartilage tissue engineering
Cao L, et al.
Journal of materials chemistry. B, 3(7), 1268-1280 (2015)
Spacing and site isolation of amine groups in 3-aminopropyl-grafted silica materials: The role of protecting groups.
Hicks JC, et al.
Chemistry of Materials, 18(21), 5022-5032 (2006)

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