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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-Thiomicamine

99%

Sinonimo/i:

(1S,2S)-(+)-2-Amino-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol

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About This Item

Formula condensata:
4-(CH3S)C6H4CH(OH)CH(NH2)CH2OH
Numero CAS:
Peso molecolare:
213.30
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352112
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Attività ottica

[α]25/D +25°, c = 1 in ethanol

Punto di fusione

151-154 °C (lit.)

Stringa SMILE

CSc1ccc(cc1)[C@H](O)[C@@H](N)CO

InChI

1S/C10H15NO2S/c1-14-8-4-2-7(3-5-8)10(13)9(11)6-12/h2-5,9-10,12-13H,6,11H2,1H3/t9-,10-/m0/s1
IULJJGJXIGQINK-UWVGGRQHSA-N

Applicazioni

(1S,2S)-(+)-Thiomicamine can be used:
  • As a starting material in the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolinium salts, which are employed as promoters in asymmetric epoxidation and oxidation reactions.
  • As a starting material in the synthesis of an α-amino acid named (3R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid, which is used to prepare modified peptides of biological importance.
  • As a chiral base in the resolution of an angiotensin II type 2 receptor [AT2R] antagonist named EMA401.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3, 4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides
Gluszynska A, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(16), 2499-2505 (2004)
Stereoselective synthesis of 3-mono-and 1, 3-disubstituted 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines
Brozda D, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 11(14), 3017-3025 (2000)
Synthesis of enantiopure angiotensin II type 2 receptor [AT2R] antagonist EMA401
Wakchaure PB, et al.
Tetrahedron, 71(38), 6881-6887 (2015)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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