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Merck
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C80407

Sigma-Aldrich

Cinchonidine

96%

Sinonimo/i:

(−)-Cinchonidine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H22N2O
Numero CAS:
485-71-2
Peso molecolare:
294.39
Beilstein:
89690
Numero CE:
207-622-3
Numero MDL:
MFCD00006783
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24893015
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

96%

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]23/D −109.2°, c = 1.5 in ethanol

Punto di fusione

204-206 °C (lit.)

Stringa SMILE

O[C@@H]([C@@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1
KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N

Informazioni sul gene

human ... CYP2D6(1565)

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Descrizione generale

Cinchonidine is a cinchona alkaloid, which belongs to the orthorhombic crystal system and P212121 space group.

Applicazioni

The enantioselective hydrogenation of ethyl pyruvate in the presence of cinchonidine modified platinum/alumina catalyst leads to the enantiomeric excess of ethyl (R)-lactate.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H317,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1A

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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The alkaloid cinchonidine.
Oleksyn BJ
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 1832-1834 (1982)
Arkajyoti Sengupta et al.
The Journal of organic chemistry, 77(23), 10525-10536 (2012-11-17)
Mechanism and the origin of enantioselectivity in the decarboxylative protonation of α-amino malonate hemiester promoted by epicinchona-thiourea hybrid organocatalyst is established by using the DFT(M06-2X/6-311+G**//ONIOM2) computational methods. The origin of stereoselectivity rendered by this hybrid bifunctional catalyst in asymmetric protonation
Blaser HU, et al.
Studies in Surface Science and Catalysis, 67, 147-155 (1991)
Chun-Yin Zhu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (6)(6), 738-740 (2008-05-16)
The reaction of cinchonidine (cinchonine)-derived ammonium salts with nitroolefins in the presence of Cs2CO3 to afford optically active isoxazoline N-oxides with excellent ee and high de values has been developed.
Erik Schmidt et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 16(7), 2181-2192 (2009-12-30)
The preparation of stable metal nanoparticles requires a strong interaction between the (organic) stabilizer and the metal surface that might alter the catalytic properties. This behavior has been described as "poisoning" since the stabilizer normally decreases the catalytic activity due
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