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Sigma-Aldrich

2,2-Dimethyl-3(2H)-furanone

96%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H8O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
112.13
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:

Saggio

96%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.455 (lit.)

P. ebollizione

46-47 °C/18 mmHg (lit.)

Densità

1.027 g/mL at 25 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1(C)OC=CC1=O

InChI

1S/C6H8O2/c1-6(2)5(7)3-4-8-6/h3-4H,1-2H3
HVNICCSXGONRCB-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

2,2-Dimethyl-3(2H)-furanone is an β-oxo enol ether. Conjugate addition of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone to organocuprates has been reported. Photoannelation of alkenes to 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone yields cyclohexenone.

Applicazioni

2,2-Dimethyl-3(2H)-furanone was used in the synthesis of epoxides via epoxidation. It was also used in the preparation of racemic methyl nonactate.

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

125.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

52 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Dimethyldioxirane epoxidation of ?-oxo enol ethers.
Adam W and Hadjiarapoglou L.
Chemische Berichte, 123(10), 2077-2079 (1990)
Stereoselective synthesis of (.+-.) methyl nonactate.
Baldwin SW and McIver JM.
The Journal of Organic Chemistry, 52(2), 320-322 (1987)
Cyclohexenones by the photoannelation of alkenes with 2, 2-dimethyl-3 (2H)-furanone.
Baldwin SW and Wilkinson JM.
Tetrahedron Letters, 20(29), 2657-2660 (1979)
Conjugated Addition to 2, 2-Dimethyl-3 (2h)-furanone: Support for the Baldwin Rules for Ring Closure.
Smith AB and Jerris PJ.
Synthetic Communications, 8(7), 421-426 (1978)

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