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310670

Sigma-Aldrich

Oxalyl chloride solution

2.0 M in methylene chloride

Sinonimo/i:

Dichlorooxalic acid, Ethanedioyl chloride, Oxalic acid chloride, Oxalic acid dichloride, Oxalic dichloride, Oxaloyl chloride, Oxaloyl dichloride, Oxalyl dichloride

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About This Item

Formula condensata:
ClCOCOCl
Numero CAS:
79-37-8
Peso molecolare:
126.93
Beilstein:
1361988
Numero MDL:
MFCD00000704
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
24858810
NACRES:
NA.22
Stato:
liquid

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Stato

liquid

Livello qualitativo

200

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: oxidant

Concentrazione

2.0 M in methylene chloride

Densità

1.335 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

acyl chloride

Stringa SMILE

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Oxalyl chloride is generally used as a dimethyl sulfoxide activator[1] and a chlorinating agent to convert carboxylic acid to acid chlorides.[2]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H260,H302,H314,H331,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCS7879
MKCS7878
MKCP6787
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Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride.
Christina Boersch et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(44), 10448-10452 (2011-09-13)
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of
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