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277053

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine

99%

Sinonimo/i:

O-Methyl-L-prolinol, SMP

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H13NO
Numero CAS:
63126-47-6
Peso molecolare:
115.17
Beilstein:
3587324
Numero MDL:
MFCD00010408
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24856730
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]20/D +2.4°, c = 2 in benzene

Indice di rifrazione

n20/D 1.4457 (lit.)

P. ebollizione

62 °C/40 mmHg (lit.)

Densità

0.933 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether

Stringa SMILE

COC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C6H13NO/c1-8-5-6-3-2-4-7-6/h6-7H,2-5H2,1H3/t6-/m0/s1
CHPRFKYDQRKRRK-LURJTMIESA-N

Applicazioni

(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine may be used to prepare planar chiral 2-phospha[3]ferrocenophanes.[1] It may also be used as an organocatalyst in the cross-aldol reaction of dihydroxyacetone with p-nitrobenzaldehyde to form the corresponding polyol.[2] SMP reacts with benzoylformic acid to form (S)-N-benzoylformyl-2-(methoxymethyl)-pyrrolidine.[3]
Chiral auxiliary for asymmetric synthesis of propargyl alcohols[4] and 4-nitrocyclohexanones,[5] and for asymmetric Michael additions to enones.[6]

Pittogrammi

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

113.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

45 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
10397KJ
08831JJ
07128LE
07413LC
23016CF

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Cian Vyas et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 118, 111433-111433 (2020-12-02)
Polycaprolactone (PCL) scaffolds have been widely investigated for tissue engineering applications, however, they exhibit poor cell adhesion and mechanical properties. Subsequently, PCL composites have been produced to improve the material properties. This study utilises a natural material, Bombyx mori silk
Roberta Fraioli et al.
Scientific reports, 7(1), 16363-16363 (2017-11-29)
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Oncogene, 36(37), 5231-5242 (2017-05-16)
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