Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Documenti fondamentali

Visualizza tutta la documentazione

237701

Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Sinonimo/i:

B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(1)

About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H31B
Numero CAS:
42371-63-1
Peso molecolare:
258.25
Numero MDL:
MFCD00082390
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
24854265
NACRES:
NA.22

Stato

liquid

Attività ottica

[α]22/D +1.2°, neat

Concentrazione

0.5 M in THF

Densità

0.897 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1
VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Descrizione generale

S-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.[1]

Applicazioni

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes[2][3] and prochiral ketones.[4][5][3]
S-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • 5(S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate, an intermediate for the stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4.[6]
  • (+)-(S)-4-hydroxy-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate[7]
  • (R)-1-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol, an intermediate for the preparation of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD).[8]

Note legali

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H250,H302,H319,H335,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBL2715
SHBF3460V
SHBB0239
16103MH
06503CW

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Cerca un COA

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

(-)-Sparteine-Mediated Stereoselective Intramolecular Carbolithiation of 4-Substituted 5-Hexynyl Carbamates. Synthesis of Enantiopure 1, 3-Difunctionalized Alkylidene Cyclopentanes.
Oestreich M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(23), 8616-8626 (1999)
An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing.
Ascenso OS, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(3), 1236-1241 (2011)
Total synthesis of leukotriene B4.
Kerdesky FAJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(13), 3516-3520 (1993)
Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
Synlett, 561-561 (1993)
Visualizza tutti i documenti correlati

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.