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220817

Sigma-Aldrich

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H16S2Si
Numero CAS:
13411-42-2
Peso molecolare:
192.42
Beilstein:
1616463
Numero CE:
236-504-4
Numero MDL:
MFCD00006655
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24853194
NACRES:
NA.22
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Saggio

≥99%

Indice di rifrazione

n20/D 1.533 (lit.)

P. ebollizione

54-55 °C/0.17 mmHg (lit.)

Densità

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

thioether

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H16S2Si/c1-10(2,3)7-8-5-4-6-9-7/h7H,4-6H2,1-3H3
BTTUMVHWIAXYPJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane participates in Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines[1]. It undergoes novel diazo transfer reaction with tosyl azide in hexamethylphosphoramide-THF to yield 2-diazo-1,3-dithiane, which on decomposition yields formal carbene adducts[2]. It is a versatile acyl anion equivalent[3][4].

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

204.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

96 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000122982
0000123723
0000111091
09412HW
10413LG

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Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1, 3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1, 3-dithiane.
Benati L, et al.
Tetrahedron, 53(27), 9269-9278 (1997)
Makoto Michida et al.
Chemistry, an Asian journal, 3(8-9), 1592-1600 (2008-06-21)
Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines with 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS-dithiane) is described. By the activation of the carbon-silicon bond in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONnBu(4)), a 1,3-dithiane
Smith, A. B., III; Boldi, A. M.
Journal of the American Chemical Society, 119, 6925-6925 (1997)
Amos B Smith et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(47), 14435-14445 (2003-11-20)
The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis

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