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Sigma-Aldrich

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone

97%

Sinonimo/i:

2,3,5,6-Tetrafluoroquinone, Fluoranil, Tetrafluorobenzoquinone

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About This Item

Formula condensata:
C6F4(=O)2
Numero CAS:
527-21-9
Peso molecolare:
180.06
Numero CE:
208-411-9
Numero MDL:
MFCD00001592
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24846640
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

183-186 °C (subl.) (lit.)

Stringa SMILE

FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O

InChI

1S/C6F4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11
JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone is a fluorinated building block, commonly used as a precursor for fluoro derivatives.

Applicazioni

Tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) can be used to prepare:
  • Symmetrical or unsymmetrical ethers by coupling of two alcohols via the oxidation-reduction condensation reaction.
  • Azocino[4,3-b]indole scaffold, which is used as an inetermediate to prepare (±)-dasycarpidone.
  • Chiral and racemic charge-transfer (CT) complexes with binaphthol.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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Self-promoted electron transfer from a cobalt(II) porphyrin [Co(II)OEP] to p-fluoranil (F4Q) occurs, exhibiting a second-order dependence of the electron-transfer rate with respect to the F4Q concentration due to the formation of a strong complex between the dimer radical anion [(F4Q)2*-]
A convenient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical ethers by the coupling of two alcohols via a new type of oxidation-reduction condensation using tetrafluoro-1, 4-benzoquinone.
Shintou T and Mukaiyama T.
Chemistry Letters (Jpn), 11, 984-985 (2003)
Generation and spectroscopic characterization of the 2, 3, 5, 6-tetramethoxy-1, 4-benzosemiquinone reactive intermediate.
Mattar SM, et al.
Chemical Physics Letters, 352(1), 39-47 (2002)
Tetrafluoro-p-benzoquinone
Essers M and Haufe G
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Ben-Zhan Zhu et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 104(45), 17575-17578 (2007-10-31)
We have shown previously that hydroxyl radicals (HO*) can be produced by H2O2 and halogenated quinones, independent of transition metal ions; however, the underlying molecular mechanism is still unclear. In the present study, using the electron spin resonance secondary radical
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