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Z0127

Sigma-Aldrich

Zatebradine hydrochloride

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

7,8-Dimethoxy-3-[3-[-N-[2-(3,4 dimethoxyphenyl)ethyl]-N-methylamino]propyl]-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one hydrochloride, UL-FS49

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C26H37ClN2O5
Numéro CAS:
91940-87-3
Poids moléculaire :
493.04
Numéro MDL:
MFCD06798356
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724672
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

H2O: >10 mg/mL

Auteur

Boehringer Ingelheim

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].COc1ccc(CCN(C)CCCN2CCc3cc(OC)c(OC)cc3CC2=O)cc1OC

InChI

1S/C26H36N2O5.ClH/c1-27(13-9-19-7-8-22(30-2)23(15-19)31-3)11-6-12-28-14-10-20-16-24(32-4)25(33-5)17-21(20)18-26(28)29;/h7-8,15-17H,6,9-14,18H2,1-5H3;1H

Clé InChI

ZRNKXJHEQKMWCH-UHFFFAOYSA-N

Application

Zatebradine hydrochloride has been used:
  • as an If blocker to study its effects on cardiomyocyte clusters (CMCs) [1]
  • as a hyperpolarization-activated and cyclic nucleotide-gated (HCN) channel inhibitor to study its effects on viability of degenerating rod or cone photoreceptors in mice [2]
  • as a bradycardiac agent to study its effects on tachycardia and elevated temperature in fish [3]

Actions biochimiques/physiologiques

HCN channel blocker: blocker of neuronal Ih, related cardiac If channels and ATP-sensitive Kir channels.
Zatebradine is a bradycardiac agent.[4]

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound was developed by Boehringer Ingelheim. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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0000223496
081M4613V
099K46031

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Hiroko Izumi-Nakaseko et al.
Journal of pharmacological sciences, 135(1), 44-50 (2017-09-21)
Human induced pluripotent stem cell-derived cardiomyocytes (hiPSC-CMs) have been used in many studies to assess proarrhythmic risks of chemical compounds. In those studies, field potential durations (FPD) of hiPSC-CMs have been corrected by clinically used Fridericia's and/or Bazett's formulae, however
Christopher M Wilson et al.
Comparative biochemistry and physiology. Part A, Molecular & integrative physiology, 164(1), 258-263 (2012-09-27)
Pharmacological ion-channel blockers were used to investigate the spontaneous heart rates in Pacific hagfish, Eptatretus stoutii. Zatebradine, a hyperpolarization-activated cyclic nucleotide-gated (HCN) channel blocker, vastly reduced atrial and ventricular contraction rates in a similar concentration-dependent manner, indicating a major role
Effects of zatebradine and propranolol on canine ischemia and reperfusion-induced arrhythmias
Naito H, et al.
European Journal of Pharmacology, 388(2), 171-176 (2000)
Jordi Altimiras et al.
The Journal of experimental biology, 207(Pt 2), 195-201 (2003-12-12)
Intrinsic regulation of the heart in teleosts is partly driven by central venous pressure, which exerts a modulatory role on stroke volume according to the well-known Frank-Starling mechanism. Although this mechanism is well understood from heart perfusion studies, less is
Yoshito Yamamoto et al.
The Tohoku journal of experimental medicine, 203(2), 111-121 (2004-06-24)
Tachycardia accompanies the preload reduction. Our aim is to assess the effect of the heart rate change on wall motion in ischemic heart. In 8 dogs with occlusion of left anterior descending artery, we changed the heart rate (heart rate
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