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Merck
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V4765

Sigma-Aldrich

Valnoctamide

≥98% (NMR)

Synonyme(s) :

2-ethyl-3-methyl-pentanamide, Axiquel, Nirvanil

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H17NO
Numéro CAS:
4171-13-5
Poids moléculaire :
143.23
Numéro MDL:
MFCD00868184
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329829054
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (NMR)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CCC(C)C(CC)C(N)=O

InChI

1S/C8H17NO/c1-4-6(3)7(5-2)8(9)10/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H2,9,10)

Clé InChI

QRCJOCOSPZMDJY-UHFFFAOYSA-N

Application

Valnoctamide has been used:
  • as a mood stabilizer to study its anti-cytomegalovirus (anti-CMV) effects in newborn mice brain [1]
  • as a hypnotic sedative to study its cytotoxic effects on oligodendrocyte precursor cells (OPCs) and human oligodendroglioma cell line (HOG) [2]
  • as a mood stabilizer to study its effects on inhibition of human cytomegalovirus [3]

Actions biochimiques/physiologiques

Valnoctamide exhibits anti-cytomegalovirus (anti-CMV) properties.[1] It has therapeutic effects against status epilepticus (SE) and neuropathic pain. Valnoctamide also shows therapeutic effects against bipolar disorders.[4]
Valproic acid (VPA) and derivatives such as valpromide and valnoctamide are anti-convulsant, mood stabilizing drugs, believed to function as indirect GABA agonists by inhibiting the transamination of GABA.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Glutamate/GABA Synthesis and Metabolism page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000194662
116M4751V
016M4728V
080M4749

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F Pisani et al.
Epilepsia, 34(5), 954-959 (1993-09-01)
Six patients stabilized with carbamazepine (CBZ) therapy received an 8-day "add-on" supplement of valnoctamide (VCD), a tranquilizer available over the counter (OTC) in several European countries that exhibits promising anticonvulsant activity in animal models. During VCD intake, serum levels of
M Radatz et al.
Epilepsy research, 30(1), 41-48 (1998-04-29)
The teratogenic properties of valproic acid (VPA) and its analogues depend to a great extent on their chemical structure. We investigated the structure-teratogenicity relationships of VPA, its structural isomer, valnoctic acid (VCA), and their two amide analogues, valpromide (VPD) and
Valnoctamide inhibits cytomegalovirus infection in developing brain and attenuates neurobehavioral dysfunctions and brain abnormalities
Ornaghi S, et al.
The Journal of Neuroscience, 37(29), 6877-6893 (2017)
S Barel et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 61(4), 442-449 (1997-04-01)
To investigate the pharmacokinetics of the four stereoisomers of valnoctamide, a mild tranquilizer endowed with anticonvulsant properties. Racemic valnoctamide, 400 mg, was administered orally to seven healthy subjects and to six patients with epilepsy stabilized with long-term carbamazepine therapy. In
Rapid gas chromatographic assay for monitoring valnoctamide in plasma.
M Bialer et al.
Journal of chromatography, 337(2), 408-411 (1985-02-08)
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Glutamate/GABA Synthesis & Metabolism

Glutamine's role in neurotransmitter synthesis and transport highlights its importance in neuronal function and glutamate production.

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