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T7204

Sigma-Aldrich

Toremifene citrate salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(Z)-2-(4-(4-Chloro-1,2-diphenyl-1-butenyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine, Acapodene, Fareston, GTx 006, Z-Toremifene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C26H28ClNO · C6H8O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
598.08
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: >10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CC(O)(CC(O)=O)C(O)=O.CN(C)CCOc1ccc(cc1)C(=C(\CCCl)c2ccccc2)\c3ccccc3

InChI

1S/C26H28ClNO.C6H8O7/c1-28(2)19-20-29-24-15-13-23(14-16-24)26(22-11-7-4-8-12-22)25(17-18-27)21-9-5-3-6-10-21;7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h3-16H,17-20H2,1-2H3;13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b26-25-;

Clé InChI

IWEQQRMGNVVKQW-OQKDUQJOSA-N

Informations sur le gène

Description générale

Toremifene is a triphenylethylene derivative.[1] It exhibits antitumor and antiestrogen effects.[2] Toremifene has estrogen-agonist effects on blood lipids and endometrium.[3]

Application

Toremifene citrate salt has been used:
  • in cell-based ELISA[4]
  • as a positive control to detect its antiviral activity against Ebola virus (EBOV)[5]
  • to treat MCF7 and T47D breast cancer cell lines[6]

Actions biochimiques/physiologiques

Toremifene citrate is an oral selective estrogen receptor modulator (SERM). It is used in advanced (metastatic) breast cancer and being evaluated for prevention of prostate cancer. Toremifene citrate is known to increase bone mineral density in prostate cancer patients undergoing androgen deprivation therapy†.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Notes préparatoires

Toremifene citrate salt is soluble in DMSO at a concentration that is greater than 10 mg/ml.

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Regulatory Mechanisms in Breast Cancer: Advances in Cellular and Molecular Biology of Breast Cancer (2012)
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International journal of cancer, 132(6), 1475-1485 (2012-08-24)
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