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SML3554

Sigma-Aldrich

6-(Methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-Isothiocyanato-6-(methylsulfinyl)hexane, 6-MITC, 6-MSITC, Hesperin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H15NOS2
Numéro CAS:
4430-35-7
Poids moléculaire :
205.34
Numéro MDL:
MFCD03093720
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Couleur

colorless to yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(C)CCCCCCN=C=S

InChI

1S/C8H15NOS2/c1-12(10)7-5-3-2-4-6-9-8-11/h2-7H2,1H3

Clé InChI

XQZVZULJKVALRI-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

6-(Methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate (6-MITC) is a major bioactive compound in wasabi that exhibits antimicrobial, anti-inflammatory, antiplatelet, antioxidant and anticancer properties (mean log GI50 = −5.41 (3.9 μM) in a human cancer cell panel). 6-MITC concurrently induces autophagy and mitotic arrest, suppresses NF-κβ signaling by competitive inhibition of GSK-3β.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Antimutagenic and Chemopreventive Properties of 6-(Methylsulfinyl) Hexyl Isothiocyanate on TK6 Human Cells by Flow Cytometry
Cocchi V, Hrelia P, Lenzi M
Frontiers in Pharmacology, 11 (2020)
6-(methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate (6-MITC) from Wasabia japonica alleviates inflammatory bowel disease (IBD) by potential inhibition of glycogen synthase kinase 3 beta (GSK-3?)
Lohning A, Kidachi Y, Kamiie K, Sasaki K, Ryoyama K, Yamaguchi H
European Journal of Medicinal Chemistry, 216 (2021)
Akira Uruno et al.
Molecular and cellular biology, 40(6) (2020-01-15)
Nrf2 (NF-E2-related-factor 2) is a stress-responsive transcription factor that protects cells against oxidative stresses. To clarify whether Nrf2 prevents Alzheimer's disease (AD), AD model AppNL-G-F/NL-G-F knock-in (AppNLGF ) mice were studied in combination with genetic Nrf2 induction model Keap1FA/FA mice.

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