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SML3524

Sigma-Aldrich

EtDO-P4

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

D-EtDO-P4, D-threo-1-(3′,4′-Ethylenedioxy)phenyl-2-palmitoylamino-3-pyrrolidino-1-propanol, Ethylenedioxy-P4, N-[(1R,2R)-2-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxy-1-(1-pyrrolidinylmethyl)ethyl]hexadecanamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H52N2O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
516.76
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Pureté

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

InChI

1S/C31H52N2O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-17-30(34)32-27(25-33-20-15-16-21-33)31(35)26-18-19-28-29(24-26)37-23-22-36-28/h18-19,24,27,31,35H,2-17,20-23,25H2,1H3,(H,32,34)/t27-,31-/m1/s1

Clé InChI

BBTZZVJOQCCAOR-DLFZDVPBSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

EtDO-P4, a ceramide analog, is a cell penetrant, potent and selective nanomolar inhibitor of UDP-glucose ceramide glucosyltransferase (UGCG). Inhibition of UGCG by EtDO-P4 decreases drug resistance and enhances cytotoxicity of chemotherapeutic drugs such as vincristine, daunorubicin, Lucena-1 and cisplatin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Globoside promotes activation of ERK by interaction with the epidermal growth factor receptor
Biochimica et Biophysica Acta, 1820 (2012)
Glucosylceramide synthase inhibitors D-PDMP and D-EtDO-P4 decrease the GM3 ganglioside level, differ in their effects on insulin receptor autophosphorylation but increase Akt1 kinase phosphorylation in human hepatoma HepG2 cells
Acta Biochimica Polonica, 63 (2016)
Eduardo J Salustiano et al.
The Journal of biological chemistry, 295(19), 6457-6471 (2020-04-02)
Multidrug resistance (MDR) in cancer arises from cross-resistance to structurally- and functionally-divergent chemotherapeutic drugs. In particular, MDR is characterized by increased expression and activity of ATP-binding cassette (ABC) superfamily transporters. Sphingolipids are substrates of ABC proteins in cell signaling, membrane

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