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D9050

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid

≥93% (TLC)

Synonyme(s) :

2,3-Dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H17NO8
Numéro CAS:
24967-27-9
Poids moléculaire :
291.25
Numéro Beilstein :
8722455
Numéro CE :
246-550-7
Numéro MDL:
MFCD00135810
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24894248
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥93% (TLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D 40.8 to 51.0 °, c = 0.66% (w/v) in water

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C=C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O

InChI

1S/C11H17NO8/c1-4(14)12-8-5(15)2-7(11(18)19)20-10(8)9(17)6(16)3-13/h2,5-6,8-10,13,15-17H,3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,8+,9+,10+/m0/s1

Clé InChI

JINJZWSZQKHCIP-UFGQHTETSA-N

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Catégories apparentées

Application

N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid (NADNA), a specific endogenous neuraminidase (NEU) inhibitor, may be used to study the roles of endogenous neuraminidase in the development and function of neural processes and pathways as well as other processes that depend upon sialylation-desialylation cycles.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of bacterial, viral and animal neuraminidase (sialidase).

Autres remarques

To gain a comprehensive understanding of our extensive range of Monosaccharides for your research, we encourage you to visit our Carbohydrates Category page.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Santosh Rudrawar et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(43), 8628-8639 (2012-09-15)
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Sadagopan Magesh et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(13), 4595-4603 (2009-05-20)
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E Schreiner et al.
Carbohydrate research, 216, 61-66 (1991-09-02)
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Wen-Hsien Wen et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(11), 4074-4084 (2010-05-11)
Unlike the group-2 neuraminidase, the group-1 neuraminidase of influenza virus possesses a flexible loop (the 150-loop) and a cavity (the 150-cavity) adjacent to the active site, and renders a conformational change from the 'open' form to the 'closed' form on
Leonard M G Chavas et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(7), 2998-3002 (2010-03-13)
With the global spread of the pandemic H1N1 and the ongoing pandemic potential of the H5N1 subtype, the influenza virus represents one of the most alarming viruses spreading worldwide. The influenza virus sialidase is an effective drug target, and a
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