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SML0321

Sigma-Aldrich

Cyamemazine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

10-[3-(Dimethylamino)-2-methylpropyl]-10H-phenothiazine-2-carbonitrile, 7204 R. E., 7204 RP, Ciamatil, Cianatil, Cyamemazin, R.P. 7204, TH 2602

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H21N3S
Numéro CAS:
3546-03-0
Poids moléculaire :
323.46
Numéro CE :
222-594-2
Numéro MDL:
MFCD00868180
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825326
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

light yellow to yellow-green

Solubilité

DMSO: ≥5 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(CN(C)C)CN1c2ccccc2Sc3ccc(cc13)C#N

InChI

1S/C19H21N3S/c1-14(12-21(2)3)13-22-16-6-4-5-7-18(16)23-19-9-8-15(11-20)10-17(19)22/h4-10,14H,12-13H2,1-3H3

Clé InChI

SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N

Application

Cyamemazine has been used as an internal standard and antipsychotic drug to spike plasma samples in mass spectrometry studies.[1] It has also been used as an analytical standard in gas chromatography-tandem mass spectroscopic (GC-MS/MS) analysis.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Cyamemazine belongs to the class of phenothiazine drugs. It is known to treat severe depression, schizophrenia and bipolar disorder.[3]
Cyamemazine is a potent antagonist of 5-HT2C and 5-HT3 receptors with antipsychotic and anxiolytic properties.
Cyamemazine is a potent antagonist of 5-HT2C and 5-HT3 receptors.

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H410

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000140357
0000140355
0000138151
0000120244
0000118904

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Multi-trajectories of antidepressant and antipsychotic use: a 11-year naturalistic study in a community-based sample
<BIG>Verdoux H, et al.</BIG>
Acta Psychiatrica Scandinavica (2019)
Amine Benyamina et al.
European journal of pharmacology, 578(2-3), 142-147 (2007-10-16)
Animal and human pharmacological studies indicate that the antipsychotic action of cyamemazine results from blockade of dopamine D(2) receptors, its anxiolytic properties from serotonin 5-HT(2C) receptor antagonism and the low incidence of extrapyramidal side effects from a potent 5-HT(2A) receptor
William Crumb et al.
European journal of pharmacology, 532(3), 270-278 (2006-02-24)
The antipsychotic and anxiolytic phenothiazine, cyamemazine, was investigated for its effects on the hERG (human ether-à-go-go related gene) channel expressed in HEK 293 cells and on native INa, ICa, Ito, Isus, or IK1 of human atrial myocytes. Moreover, cyamemazine and
Cathy M Jacobs et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 413(6), 1729-1737 (2021-02-01)
Volumetric absorptive microsampling (VAMS), an emerging microsampling technique, is expected to overcome some disadvantages of dried blood spots such as volume inaccuracy and influence of hematocrit (HT). This study aimed to develop and evaluate a VAMS-based strategy for quantification of
Marjorie Chèze et al.
Forensic science international, 196(1-3), 14-17 (2010-02-02)
The authors present 3 cases that demonstrate a return to DFC following periods of inactivity. The offences occurred in Paris and its suburbs and in each of the cases there were two distinct periods of activity by the offenders with
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