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Merck
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SMB00118

Sigma-Aldrich

8-Acetylharpagide

≥85% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

Harpagide 8-acetate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H26O11
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
406.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Essai

≥85% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[C@@]1(C)C[C@@H](O)[C@]2(O)C=CO[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]12

InChI

1S/C17H26O11/c1-7(19)28-16(2)5-9(20)17(24)3-4-25-15(13(16)17)27-14-12(23)11(22)10(21)8(6-18)26-14/h3-4,8-15,18,20-24H,5-6H2,1-2H3/t8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16+,17-/m1/s1

Clé InChI

CAFTUQNGDROXEZ-XBDCZORHSA-N

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Description générale

Natural product derived from plant source.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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E Abdel-Sattar
Archives of pharmacal research, 21(6), 785-786 (1998-12-30)
The aerial parts of Teucrium yemense yielded two iridoid glycosides. Their structures were elucidated by spectral means as teucardosid and 8-O-acetylharpagid.
Carlos R Pungitore et al.
Journal of natural products, 67(3), 357-361 (2004-03-27)
Growth inhibitory activities and nutritional indices of catalpol (1), 8-O-acetylharpagide (2), and harpagide (3) were determinated in larvae and adults of Tribolium castaneum, respectively. Compound 1 produced a series of allelochemical effects probably related with the DNA synthesis. This iridoid
T Konoshima et al.
Cancer letters, 157(1), 87-92 (2000-07-14)
In the course of our continuing search for novel cancer chemopreventive agents from natural sources, several kinds of Labiatae plants were screened. Consequently, the iridoid glycoside derivative, 8-acetylharpagide (8-AcHarp), was obtained from the flowering whole plant of Ajuga decumbens as
L Dinan et al.
Insect biochemistry and molecular biology, 31(11), 1077-1082 (2001-08-25)
We have reinvestigated the activity of 8-O-acetylharpagide, an iridoid glucoside, as an ecdysteroid agonist. Elbrecht et al. (Insect Biochem. Mol. Biol. 26 (1996) 519) isolated a preparation of this compound from Ajuga reptans L. and ascribed ecdysteroid agonist activity on
Dang-Kun Yue et al.
Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica, 31(4), 289-290 (2006-05-19)
To establish a method of the quantitative determination of acetylharpagide in Ajuga decumbens. The chromatographic conditions were as follows: a Phenomenex Luna C18 column was used, the mobile phase was composed of acetontrile-water (15:85), the flow rate was 1.0 mL

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