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R3875

Sigma-Aldrich

L-Rhamnose monohydrate

≥99%

Synonyme(s) :

6-Désoxy-L-mannose, L(+)Rhamnopyranose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O5 · H2O
Numéro CAS:
10030-85-0
Poids moléculaire :
182.17
Beilstein:
3912643
Numéro CE :
222-793-4
Numéro MDL:
MFCD00071591
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24899364
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Source biologique

oranges

Niveau de qualité

200

Essai

≥99%

Forme

powder

Technique(s)

gas chromatography (GC): suitable

Couleur

white to off-white

Pf

90 °C

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O.C[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C6H12O5.H2O/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2;/h2-10H,1H3;1H2/t2-,3-,4+,5+,6+;/m0./s1

Clé InChI

BNRKZHXOBMEUGK-NRBMBCGPSA-N

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Description générale

Le L-rhamnose fait partie des polysaccharides formant la paroi cellulaire des plantes, le rhamnogalacturonane de type I et le rhamnogalacturonane.[1] Il est également présent dans la paroi cellulaire des bactéries et constitue un déterminant antigénique majeur[2] contribuant à sa pathogénicité.[1][2] Le L-rhamnose ne peut pas être absorbé par l′homme mais est fermenté par la flore microbienne de l′intestin. La prise de L-rhamnose ralentit la vidange gastrique.[3] Les immunogènes conjugués à un monosaccharide de L-rhamnose sont employés dans des immunothérapies anticancéreuses.[4] La prise de L-rhamnose augmente le taux de propionate sérique.[5]

Application

Le L-rhamnose monohydraté a été utilisé :
  • Dans un essai d′amélioration de biofilm sur S. pneumonia.[6]
  • Comme boisson sucrée pour des personnes subissant un test de perméabilité de la barrière intestinale.[7]
  • Pour obtenir une courbe étalon en chromatographie liquide haute performance (HPLC).[8]

Autres remarques

Pour bien comprendre notre vaste gamme de monosaccharides et tout ce qu'elle peut apporter à vos recherches, nous vous encourageons à visiter notre page dédiée aux glucides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM7430
0000404824
BCCK8414
BCCK8414
WXBF3692V

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D-(+)-Fucose ≥97% (GC)

Sigma-Aldrich

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D-(+)-Fucose

Millipore

Millipore

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6-Deoxy-D-glucose

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D9761

6-Deoxy-D-glucose

L-(+)-Arabinose BioUltra, ≥99.5% (sum of enantiomers, HPLC)

Sigma-Aldrich

10839

L-(+)-Arabinose

Acide D-glucuronique ≥98% (GC)

Sigma-Aldrich

G5269

Acide D-glucuronique

L-Rhamnose increases serum propionate in humans
Vogt JA, et al.
American Journal of Clinical Nutrition, 80(1), 89-94 (2004)
L-Rhamnose induction of Aspergillus alpha-L-rhamnosidase genes is glucose repressed via a CreA-independent mechanism acting at the level of inducer uptake
Tamayo-Ramos JA, et al.
Microbial cell factories, 11(1), 26-26 (2012)
Bacterial glycobiology: rhamnose-containing cell wall polysaccharides in Gram-positive bacteria
Mistou MY, et al.
FEMS Microbiology Reviews, 40(4), 464-479 (2016)
The effect of L-rhamnose on intestinal transit time, short chain fatty acids and appetite regulation: a pilot human study using combined 13CO2/H2 breath tests
Byrne CS, et al.
Journal of Breath Research, 12(4), 046006-046006 (2018)
Effects of oral glutamine supplementation on exercise-induced gastrointestinal permeability and tight junction protein expression
Zuhl MN, et al.
Journal of Applied Physiology, 116(2), 183-191 (2013)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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