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R0508

Sigma-Aldrich

(−)-Riboflavine

acrylamide photopolymerization tested

Synonyme(s) :

Lactoflavin, Vitamin B2, Vitamin G

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H20N4O6
Numéro CAS:
83-88-5
Poids moléculaire :
376.36
Beilstein:
97825
Numéro CE :
201-507-1
Numéro MDL:
MFCD00005022
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57654584

Source biologique

synthetic (organic)

Forme

powder

Pf

290 °C (dec.) (lit.)

Adéquation

acrylamide photopolymerization tested

Activité étrangère

Protease, none detected

Chaîne SMILES 

CC1=C(C)C=C(N(C[C@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O)C(C2=N3)=NC(NC2=O)=O)C3=C1

InChI

1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1

Clé InChI

AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N

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Application

Riboflavin is suitable as a photopolymerization reagent in PAGE by forming free radicals in aqueous solution in the presence of light. Riboflavin photodecomposes to leucoflavin. No free radicals are formed in the absence of oxygen but traces of oxygen allows for leucoflavin to reoxidize with free-radical generation. The catalysts TEMED or DMAPN are commonly added to speed up the free radical formation. The free radicals will cause acrylamide and bis-acrylamide to polymerize to form a gel matrix which can be used for sieving macromolecules. Riboflavin is commonly used in the stacking gel for non-denaturing PAGE because native proteins can be sensitive to persulfate ions from ammonium persulfate. Another advantage of riboflavin over ammonium persulfate is that it will not start polymerizing until the gel is illuminated.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
076K0019
086H0724
086H0466
023H0623
085H0971

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Journal of refractive surgery (Thorofare, N.J. : 1995), 29(12), 846-848 (2013-10-31)
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Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 61(6), 1302-1308 (2013-04-24)
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Bárbara J Henriques et al.
Current medicinal chemistry, 17(32), 3842-3854 (2010-09-23)
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