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P7575

Sigma-Aldrich

L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid

≥98%

Synonyme(s) :

(2S,4R)-Pyrrolidine-2,4-Dicarboxylic Acid, L-trans-2,4-PDC, trans-4-Carboxy-L-proline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H9NO4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
159.14
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98%

Forme

powder

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C6H9NO4/c8-5(9)3-1-4(6(10)11)7-2-3/h3-4,7H,1-2H2,(H,8,9)(H,10,11)/t3-,4+/m1/s1

Clé InChI

NRSBQSJHFYZIPH-DMTCNVIQSA-N

Catégories apparentées

Application

L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid has been used:
  • as a glutamate transport inhibitor to test its impairing effect on glutamate-induced cell death in HT22 neuronal cells[1]
  • as an analog of glutamate to test its effect on glutamate/glutamine-dependent acid resistance of E. coli and S. flexneri[2]
  • as sodium glutamate (Na+/Glu) cotransporter inhibitor in myogenic cell line C2C12[3]

Actions biochimiques/physiologiques

L-trans-Pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid is a selective glutamate transporter inhibitor.[1]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Jan Lewerenz et al.
Journal of neurochemistry, 98(3), 916-925 (2006-06-15)
Oxidative glutamate toxicity in the neuronal cell line HT22 is a model for cell death by oxidative stress. In this paradigm, an excess of extracellular glutamate blocks the glutamate/cystine-antiporter system Xc-, depleting the cell of cysteine, a building block of
Claudio Frank et al.
FEBS letters, 527(1-3), 269-273 (2002-09-11)
We report a study on the regulation by 2-chloro adenosine (2CA) of a glutamate (Glu) transporter in myogenic C2C12 cells. Long-term 2CA exposition significantly increased the V(max) of the Glu transporter. Moreover, 2CA-treated cells responded to Glu challenge by a
Imane Nafia et al.
Journal of neurochemistry, 105(2), 484-496 (2007-11-29)
Nigral depletion of the main brain antioxidant GSH is the earliest biochemical event involved in Parkinson's disease pathogenesis. Its causes are completely unknown but increasing number of evidence suggests that glutamate transporters [excitatory amino acid transporters (EAATs)] are the main
Yingmei Zhang et al.
CNS neuroscience & therapeutics, 30(1), e14487-e14487 (2023-10-07)
Chronic cerebral hypoperfusion-induced demyelination causes progressive white matter injury, although the pathogenic pathways are unknown. The Single Cell Portal and PanglaoDB databases were used to analyze single-cell RNA sequencing experiments to determine the pattern of EAAT3 expression in CNS cells.
H-R Weng et al.
Neuroscience, 138(4), 1351-1360 (2006-01-24)
Glutamate is a primary excitatory neurotransmitter in the mammalian CNS. Glutamate released from presynaptic neurons is cleared from the synaptic cleft passively by diffusion and actively by glutamate transporters. In this study, the role of glutamate transporters in sensory processing

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