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N3398

Sigma-Aldrich

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine

≥97%, powder

Synonyme(s) :

N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valine, S-Nitroso-N-acetylpenicillamine, SNAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2O4S
Numéro CAS:
67776-06-1
Poids moléculaire :
220.25
Numéro MDL:
MFCD00272624
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24278584
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

300

Pureté

≥97%

Forme

powder

Couleur

faint green to very dark green

Solubilité

H2O: ≥2 mg/mL
DMSO: ≥20 mg/mL, clear (faint green to very dark green)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)NC(C(O)=O)C(C)(C)SN=O

InChI

1S/C7H12N2O4S/c1-4(10)8-5(6(11)12)7(2,3)14-9-13/h5H,1-3H3,(H,8,10)(H,11,12)

Clé InChI

ZIIQCSMRQKCOCT-UHFFFAOYSA-N

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Application

S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP) has been used:
  • as a positive control in nitrite generation assay.
  • to block the activity of endogenous transglutaminase (TG2).
  • in proliferation assays to generate nitric oxide (NO) in cell cultures.

Actions biochimiques/physiologiques

NO donor; vasodilator, smooth muscle relaxant, lymphocyte activator. Activates soluble guanylyl cyclase.
SNAP, a nitrosothiol derivative, releases nitric oxide (NO.) under physiological conditions thus making it a useful tool for studying pharmacological and physiological actions of NO. Because of its NO releasing properties SNAP is a potent vasodilator in vitro and in vivo and is less prone to produce pharmacological tolerance.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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