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N2286

Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces griseus, ≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Synonyme(s) :

Ammonium ionophore I, Ammonium ionophore

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H64O12
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
736.93
Beilstein:
76434
Numéro CE :
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.76

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Source biologique

Streptomyces griseus

Niveau de qualité

Description

Natural macrotetrolide, may contain homologues (like monactin and dinactin)

Essai

≥98.0% (Total homologs, HPLC)

Forme

powder

Solubilité

chloroform: soluble 10 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

Clé InChI

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide

Application

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is an uncoupler of oxidative phosphorylation [1].

Actions biochimiques/physiologiques

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) [2][3].

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Keep in a dry place.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
ChemInform, 52, 571-571 (1996)
Pei-Ji Zhao et al.
Archives of pharmacal research, 28(11), 1228-1232 (2005-12-15)
Four compounds, including two novel macrolides, were isolated from an endophyte Streptomyces sp. Is9131 of Maytenus hookeri. Spectral data indicated that these compounds were dimeric dinactin (1), dimeric nonactin (2), cyclo-homononactic acid (3), and cyclo-nonactic acid (4). Bioassay results showed
Brian R Kusche et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(4), 1233-1235 (2009-01-27)
Nonactin, produced by Streptomyces griseus ETH A7796, is a macrotetrolide assembled from nonactic acid. It is an effective inhibitor of drug efflux in multidrug resistant erythroleukemia K562 cells at sub-toxic concentrations and has been shown to possess both antibacterial and
V Gh Shlyonsky et al.
Biochimica et biophysica acta, 1758(11), 1723-1731 (2006-10-31)
We describe the phenomenon of mechanoelectrical transduction in macroscopic lipid bilayer membranes modified by two cation-selective ionophores, valinomycin and nonactin. We found that bulging these membranes, while maintaining the membrane tension constant, produced a marked supralinear increase in specific carrier-mediated
Brian R Kusche et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(47), 17155-17165 (2009-11-12)
Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-)

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