Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

M6383

Sigma-Aldrich

2-Methoxyestradiol

powder

Synonyme(s) :

1,3,5(10)-Estratriene-2,3,17-triol 2-methyl ether, 2,3,17β-Trihydroxy-1,3,5(10)-estratriene 2-methyl ether, 2-Hydroxyestradiol 2-methyl ether, 3,17β-Dihydroxy-2-methoxy-1,3,5(10)-estratriene

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H26O3
Numéro CAS:
362-07-2
Poids moléculaire :
302.41
Numéro MDL:
MFCD00010489
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
24278561
Nomenclature NACRES :
NA.77

Stérilité

non-sterile

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98% (HPLC)
≥98% (TLC)

Forme

powder

Couleur

white to faint yellow

Pf

189-190  °C

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 10 mg/mL
H2O: insoluble

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC1=C(C=C(C2=C1)[C@]3([H])[C@](CC2)([H])[C@]4([H])CC[C@H](O)[C@](C)4CC3)OC

InChI

1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1

Clé InChI

CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N

Informations sur le gène

human ... ESR1(2099) , ESR2(2100)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a metabolite, derived from estradiol. It is usually seen at high levels in the normal follicle.

Application

2-Methoxyestradiol has been used:
  • as hypoxia-inducible factor 1-alpha (HIF-1α) inhibitor to treat microglia to test whether hypoxia leads to cell death
  • to determine the anticancer potential in L-lactate-activated osteosarcoma cells
  • as a reference chemical and angiogenesis inhibitor to assess the performance of in vitro angiogenesis assay

Actions biochimiques/physiologiques

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a potent inhibitor of endothelial cell proliferation and angiogenesis.It has little affinity for classical estrogen receptors.
2-Methoxyestradiol plays a key role in the apoptosis of tumor cells. It also participates in microtubule stabilization. It exhibits cardioprotective activity and acts as an anticancer agent.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

N Klauber et al.
Cancer research, 57(1), 81-86 (1997-01-01)
2-Methoxyestradiol (2-ME), an endogenous estrogen metabolite which disrupts microtubule function, has been shown to inhibit proliferating cells in vitro and suppress certain murine tumors in vivo. In vitro screening has determined that breast cancer cell lines are most sensitive to
Hypoxia Induces autophagic cell death through hypoxia-inducible factor 1alpha in microglia
Yang Z, et al.
Testing, 9(5), e96509-e96509 (2014)
Intra-Laboratory Pre-Validation of a Human Cell Based in vitro Angiogenesis Assay for Testing Angiogenesis Modulators
Sarkanen JR, et al.
Frontiers in Pharmacology, 1 (2011)
Efrat Elis et al.
PLoS pathogens, 8(12), e1003103-e1003103 (2013-01-10)
The p12 protein of the murine leukemia virus (MLV) is a constituent of the pre-integration complex (PIC) but its function in this complex remains unknown. We developed an imaging system to monitor MLV PIC trafficking in live cells. This allowed
2-Methoxyestradiol reverses the pro-carcinogenic effect of L-lactate in osteosarcoma 143B cells
Gorska-PM, et al.
Cancer, Genomics, and Proteomics, 14(6), 483-493 (2017)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique