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M105

Sigma-Aldrich

Methoctramine hydrate

≥97% (NMR), solid

Synonyme(s) :

Methoctramine tetrahydrochloride hydrate, N,N′-bis[6-[[(2-Methoxyphenyl)methyl]amino]hexyl]-1,8-octane diamine tetrahydrochloride hydrate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H62N4O2 · 4HCl · xH2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
728.75 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

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Essai

≥97% (NMR)

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

H2O: >20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O.Cl.Cl.Cl.Cl.COc1ccccc1CNCCCCCCNCCCCCCCCNCCCCCCNCc2ccccc2OC.COc3ccccc3CNCCCCCCNCCCCCCCCNCCCCCCNCc4ccccc4OC

InChI

1S/2C36H62N4O2.4ClH.H2O/c2*1-41-35-23-13-11-21-33(35)31-39-29-19-9-7-17-27-37-25-15-5-3-4-6-16-26-38-28-18-8-10-20-30-40-32-34-22-12-14-24-36(34)42-2;;;;;/h2*11-14,21-24,37-40H,3-10,15-20,25-32H2,1-2H3;4*1H;1H2

Clé InChI

XIIINYPADNNZHA-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CHRM2(1129)

Description générale

Methoctramine (N, N′-bis [6-[[(2-methoxyphenyl)-methyl] hexyl]-1, 8-octane] diamine) is a derivative of polymethylene tetramine.[1]

Application

Methoctramine hydrate has been used:
  • As a muscarinic receptor 2 antogonist.[2]
  • As a test molecule to check its effect on premature osteogenic differentiation of HGPS (Hutchinson-Gilford progeria syndrome) iPS (induced pluripotent)-derived mesenchymal stem cells.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Methoctramine is a selective M2 muscarinic receptor antagonist at nM concentrations. At mM concentrations, methoctramine directly inhibits the high affinity GTPase activity of G proteins. The increase in calcium and arachidonic acid release were attenuated by the M2 receptor antagonist methoctramine, but not by the M3 receptor antagonist p-fluoro-hexahydro siladifenidol.
Methoctramine is a selective M2 muscarinic receptor antagonist at nM concentrations. At mM concentrations, methoctramine directly inhibits the high affinity GTPase activity of G proteins.[4] In oesophageal muscle, acetylcholine-mediated increase in calcium and arachidonic acid release were reduced by the M2 receptor antagonist, methoctramine.[5] Methoctramine infused bilaterally in the dorsolateral striatum, considerably enhanced memory in cognitively impaired aged rats.[6] Methoctramine plays a vital role in muscarinic receptor classification.[7]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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L Daeffler et al.
British journal of pharmacology, 127(4), 1021-1029 (1999-08-05)
1. The effects of spermine and methoctramine, a selective M2 muscarinic receptor antagonist, were studied on the high-affinity GTPase activity of G proteins, and on ligand binding to M2 muscarinic receptors in pig heart sarcolemma. 2. The spontaneous GTP hydrolysis
Intrastriatal infusions of methoctramine improve memory in cognitively impaired aged rats.
Lazaris A
Neurobiology of Aging, 24(2), 379-383 (2003)
U D Sohn et al.
Cellular signalling, 12(4), 215-222 (2000-04-27)
We have previously shown that acetylcholine-induced contraction of oesophageal circular muscle depends on activation of phosphatidylcholine selective phospholipase C and D, which result in formation of diacylglycerol, and of phospholipase 2 which produces arachidonic acid. Diacylglycerol and arachidonic acid interact
Neus Garcia et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 30(49), 16514-16522 (2010-12-15)
The neurotrophin brain-derived neurotrophic factor (BDNF), neurotrophin-4 (NT-4) and the receptors tropomyosin-related kinase B (trkB) and p75(NTR) are present in the nerve terminals on the neuromuscular junctions (NMJs) of the levator auris longus muscle of the adult mouse. Exogenously added
A High Throughput Phenotypic Screening reveals compounds that counteract premature osteogenic differentiation of HGPS iPS-derived mesenchymal stem cells.
Lo Cicero A
Scientific Reports, 6:34798 (2016)

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