K0879

Kanamycine sulfate from Streptomyces kanamyceticus

powder, γ-irradiated

• Synonyme(s) : Kanamycine sulfate salt, Kanamycine A
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₈H₃₆N₄O₁₁ · H₂O₄S
• Numéro CAS: 25389-94-0
• Poids moléculaire : 582.58
• Numéro CE : 246-933-9
• Numéro MDL: MFCD00070253
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 57654313
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Source biologique: Streptomyces kanamyceticus
• Qualité: Molecular Biology; for molecular biology
• Stérilité: γ-irradiated
• Forme: powder
• Puissance: ≥700 μg per mg
• Couleur: white to off-white
• pH: 6.5-8.5(1% solution)
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycoplasma
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Adéquation: nonselective for Escherichia coli; nonselective for coliforms
• Chaîne SMILES: OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C18H36N4O11.H2O4S/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17;1-5(2,3)4/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2;(H2,1,2,3,4)/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-;/m1./s1
• Clé InChI: OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N

Description

Description générale

Chemical structure: aminoglycoside

Kanamycin, A from Streptomyces kanamyceticus[1] is a polycationic aminoglycoside[1] and a broad-spectrum antibiotic.[2] Structurally, it comprises hydroxyl and amino functional groups.[1]

Application

Kanamycin sulfate Streptomyces kanamyceticus has been used as an antibiotic component in Murashige and Skoog medium for the selection of tobacco tissue culture explants.[3] It has also been used as an antibiotic in Luria broth for culturing Escherichia coli K-12 strain MG1655 cells for secretion assay[4] and E. coli TV1061 cells for immobilization studies.[5]

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Ce produit agit en se fixant à la sous-unité ribosomale 70S, ce qui inhibe la translocation et provoque des erreurs de codage.

Mode de résistance : les enzymes modifiant les aminoglycosides (dont l'acétyltransférase, la phosphotransférase et la nucléotidyltransférase) peuvent modifier cet antibiotique, l'empêchant alors d'interagir avec les ribosomes.

Spectre antimicrobien : Le sulfate de kanamycine est efficace sur les bactéries à Gram négatif, les bactéries à Gram positif et les mycoplasmes.

Kanamycin′s hydroxyl and amino functional groups are crucial for its membrane action functionality. However, it also exhibits toxicity towards mammalian cells.[1] It prevents contamination in cell culture as well as a selective agent for bacteria with kanamycin resistance.

Principe

Kanamycin binds to the 30S ribosomal subunit and inhibits protein synthesis, leading to cell death.

Notes préparatoires

Prepare stock solution directly in the vial with sterile water to a final concentration of 10mg/mL. Stock solution should be stored at 2-8°C.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H360D
• Conseils de prudence: P201 - P308 + P313
• Classification des risques: Repr. 1B
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)