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I2892

Sigma-Aldrich

Ifenprodil (+)-tartrate salt

Synonyme(s) :

α-(4-Hydroxyphenyl)-β-methyl-4-benzyl-1-piperidineethanol (+)-tartrate salt

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About This Item

Formule linéaire :
(C21H27NO2)2 · C4H6O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
800.98
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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room temp

Niveau de qualité

Chaîne SMILES 

OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.CC(C(O)c1ccc(O)cc1)N2CCC(CC2)Cc3ccccc3.CC(C(O)c4ccc(O)cc4)N5CCC(CC5)Cc6ccccc6

InChI

1S/2C21H27NO2.C4H6O6/c2*1-16(21(24)19-7-9-20(23)10-8-19)22-13-11-18(12-14-22)15-17-5-3-2-4-6-17;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h2*2-10,16,18,21,23-24H,11-15H2,1H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)

Clé InChI

DMPRDSPPYMZQBT-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ifenprodil is a phenylethanolamine, which stimulates blood circulation. It has anticonvulsant and antinociceptive properties.[1] Ifenprodil is used to treat posttraumatic stress disorder,[2] cerebrovascular diseases and peripheral arterial obliterative disease.[1] It blocks G protein-coupled inwardly-rectifying potassium channels (GIRKs) and interacts with α1 adrenergic, N-methyl-D-aspartate and serotonin receptors.[1]

Application

Ifenprodil (+)-tartrate salt has been used:
  • to test the action in a KCl-induced cortical spreading depression (CSD) animal[3]
  • to study its effects on electrophysiological properties and spontaneous spikes in neocortical pyramidal cells[4]
  • to investigate its therapeutic effects[5]

Actions biochimiques/physiologiques

NMDA antagonist acting at the polyamine site; neuroprotective agent; α-adrenergic central and peripheral vasodilator; α2 adrenergic receptor ligand.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Glutamate Receptors (Ion Channel Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Inhibition of G protein-activated inwardly rectifying K+ channels by ifenprodil
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Neuropsychopharmacology, 31(3), 516-516 (2006)
NMDA receptor antagonists attenuate intrathecal morphine-induced pruritus through ERK phosphorylation
Shen L, et al.
Molecular Brain, 11(1), 35-35 (2018)
Kenneth R Tovar et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 32(23), 8065-8073 (2012-06-08)
The amino-terminal domains of NMDA receptor subunits are important for receptor assembly and desensitization, and incorporate the high-affinity binding sites for zinc and ifenprodil. These amino-terminal ligands are thought of as subunit-specific receptor inhibitors. However, multiple NMDA receptor subtypes contribute
B L Chenard et al.
Current pharmaceutical design, 5(5), 381-404 (1999-04-24)
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