F9015

Fluorescamine

≥98% (TLC), powder, used for detection of primary amines

• Synonyme(s) : 4-Phénylspiro-[furan-2(3H),1-phthalan]-3,3′-dione
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₇H₁₀O₄
• Numéro CAS: 38183-12-9
• Poids moléculaire : 278.26
• Beilstein: 921143
• Numéro CE : 253-814-5
• Numéro MDL: MFCD00005928
• Code UNSPSC : 12352204
• ID de substance PubChem : 24894984
• Nomenclature NACRES : NA.32

Propriétés

• Essai: ≥98% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: off-white to yellow
• Pf: 153-157 °C (lit.)
• Solubilité: acetone: 50 mg/mL
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: O=C1OC2(OC=C(C2=O)c3ccccc3)c4ccccc14
• InChI: 1S/C17H10O4/c18-15-13(11-6-2-1-3-7-11)10-20-17(15)14-9-5-4-8-12(14)16(19)21-17/h1-10H
• Clé InChI: ZFKJVJIDPQDDFY-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

La fluorescamine, une dione hétérocyclique, réagit avec les amines primaires, les acides aminés, les peptides et les protéines en formant un produit fluorescent. Le réactif en excès et ses produits de dégradation ne sont pas fluorescents. La fluorescence d'une solution contenant la protéine recherchée et de la fluorescamine correspond à la quantité des groupements amine libres présents. Il s'agit du principe de base d'un dosage protéique par fluorescence. La fluorescamine est employée comme un agent de dérivatisation pour identifier divers composés rencontrés dans l'industrie pharmaceutique tels que l'oseltamivir, la pénicillamine, les résidus de sulfonamide, le lisinopril, le méthotrexate, la vigabatrine et la gabapentine.

Application

La fluorescamine a servi de marqueur pour localiser des protéines granulaires à la surface d'amidon de millet des oiseaux ainsi qu'une protéine dans de la farine de millet des oiseaux par microscopie confocale à balayage laser (MCBL). Elle a également été utilisée pour doser par voie photométrique de l'acide para-aminobenzoïque.

Réactif non fluorescent réagissant facilement en conditions douces avec les amines primaires des acides aminés et des peptides pour former des composés à forte fluorescence stables. Faible niveau de bruit dû à l′hydrolyse. Utile dans l′analyse fluorimétrique des acides aminés, des protéines et des enzymes protéolytiques. Bloque efficacement les groupes amino terminaux nouvellement générés dans les analyses de séquences protéiques.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)