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E4642

Sigma-Aldrich

(±)-Epinephrine hydrochloride

≥98% (TLC), powder, adrenergic receptor agonist

Synonyme(s) :

(±)-Adrenalin, 4-(1-Hydroxy-2-[methylamino]ethyl)-1,2-benzenediol hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H13NO3 · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
219.67
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

(±)-Epinephrine hydrochloride,

Niveau de qualité

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(CNC)C1=CC=C(O)C(O)=C1.Cl

InChI

1S/C9H13NO3.ClH/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6;/h2-4,9-13H,5H2,1H3;1H

Clé InChI

ATADHKWKHYVBTJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Epinephrine (adrenalin) is synthesized from norepinephrine (noradrenalin) by the action of the enzyme phenylethanolamine N-methyltransferase. Epinephrine comprises 5%-10% of the total catecholamines in the central nervous system. It is a mixed α/β-adrenergic receptor agonist and stimulates these receptors. Their site of synthesis is adrenal medulla and it travels through the vascular systems. Its breakdown occurs in the central nervous system (CNS), liver and kidney.

Application

(±)-Epinephrine hydrochloride has been used:
  • in the induction of renalase expression in Human renal proximal tubular epithelial cells
  • in the infusion studies to test its effect on heart rate and eye temperature measurements in bull
  • as a medium supplement for the stimulation of endothelial progenitor cells

Actions biochimiques/physiologiques

Epinephrine improves systemic pressure during cardiopulmonary resuscitation and is used post cardiac arrest. The levels of epinephrine increases during trauma, sepsis and hypoglycemia resulting in increased cardiac rate and contractility. It is used in the treatment of acute anaphylaxis. Use of epinephrine hydrochloride enables dilation of pupil during intraocular lens (IOL) implantation surgery.
Adrenergic receptor agonist.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Effects of an epinephrine infusion on eye temperature and heart rate variability in bull calves
Stewart M, et al.
Journal of Dairy Science, 93(11), 5252-5257 (2010)
Hao Lu et al.
Biology open, 9(5) (2020-05-16)
Reissner fibre (RF), discovered by the 19th-century German anatomist Ernst Reissner, is a filamentous structure present in cerebrospinal fluid (CSF). RF forms by aggregation of a glycoprotein called SCO-spondin (Sspo), but its function has remained enigmatic. Recent studies have shown
Adrenaline, cardiac arrest, and evidence based medicine.
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Advantages and disadvantages of adrenaline in regional anaesthesia
Niemi G
Best Practice & Research. Clinical Anaesthesiology, 19(2), 229-245 (2005)
Getting the adrenaline going: crystal structure of the adrenaline-synthesizing enzyme PNMT
Martin JL, et al.
Structure, 9(10), 977-985 (2001)

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