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D9315

Sigma-Aldrich

Deltamethrin

≥98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H19Br2NO3
Numéro CAS:
52918-63-5
Poids moléculaire :
505.20
Beilstein:
6746312
Numéro CE :
258-256-6
Numéro MDL:
MFCD00870122
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724471
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98%

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)[C@@H](\C=C(\Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)c2cccc(Oc3ccccc3)c2

InChI

1S/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1

Clé InChI

OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N

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Application

Deltamethrin has been used to study its effect:
  • as a PP2A/PPP3CA inhibitor by treating HEK293 (human embryonic kidney cells) Tau-BiFC cells[1]
  • on the innate immunity in rainbow trout[2]
  • on the molecular stress level in black tiger shrimp Penaeus monodon[3]

Actions biochimiques/physiologiques

Deltamethrin is a type II semi-synthetic pyrethrin, which acts as a potent inhibitor of calcineurin (protein phosphatase 2B) and has an IC50 of about 100 pM.[4] This inhibitory action results in cellular hyperexcitability by causing non-mutated calcium channels to remain open for an extended period of time allowing an abundance of Ca2+ to enter the cell. Some sodium channel mutations such as the L993F mutation in Xenopus oocytes show decreased sensitivity to deltamethrin.[5]

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

212.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

100 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBW9630V
MKBV5402V
MKBT0964V
MKBS4111V
SLBB8925V

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Experimental & Molecular Medicine, 49(5), e333-e333 (2017)
Oxidative stress, protein carbonylation and heat shock proteins in the black tiger shrimp, Penaeus monodon, following exposure to endosulfan and deltamethrin
Dorts J, et al.
Environmental Toxicology and Pharmacology, 28(2), 302-310 (2009)
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