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D1916

Sigma-Aldrich

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside

≥98% (HPLC), powder, RNA synthesis inhibitor

Synonyme(s) :

5,6-Dichloro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole, 5,6-Dichlorobenzimidazole riboside, DRB

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H12Cl2N2O4
Numéro CAS:
53-85-0
Poids moléculaire :
319.14
Beilstein:
39123
Numéro MDL:
MFCD00036785
Code UNSPSC :
12352200
eCl@ss :
32151902
ID de substance PubChem :
24278361
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside,

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3cc(Cl)c(Cl)cc23

InChI

1S/C12H12Cl2N2O4/c13-5-1-7-8(2-6(5)14)16(4-15-7)12-11(19)10(18)9(3-17)20-12/h1-2,4,9-12,17-19H,3H2/t9-,10-,11-,12-/m1/s1

Clé InChI

XHSQDZXAVJRBMX-DDHJBXDOSA-N

Informations sur le gène

human ... CSNK2A1(1457) , CSNK2B(1460)

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Application

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside has been used:
  • as an inhibitor of RNA polymerase II in mouse melanoma cells[1]
  • for the inhibition of cyclin D1 mRNA synthesis in human prostate epithelial cell lines[2]
  • in the inhibition of interleukin-2 gene transcription in Jurkat cells[3]

Actions biochimiques/physiologiques

5,6-Dichlorobenzimidazole 1-β-D-ribofuranoside (DRB), a nucleoside analog that halts mRNA synthesis[4] by phosphorylation of the C-terminal domain of RNA polymerase II, making it inactive.[5] It also interferes with the DNA topoisomerase II, may modulate response to cytokines and blocks the human immunodeficiency virus (HIV) via RNA modification.[6] It also inhibits cyclin-dependent kinases (CDKs) 7 and 9 and favors apoptosis in leukemic cells. It may serve as a therapeutic agent in treating cancer.[7]
Inhibitor of RNA synthesis; causes premature termination of transcription. CK2 (casein kinase-2) inhibitor.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Gene Regulation research. Click here to discover more featured Gene Regulation products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Not applicable

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Lot/Batch Number
0000394398
0000363719
0000394398
0000342936
0000363719

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Lisa Fish et al.
Genes & development, 30(4), 386-398 (2016-02-18)
Post-transcriptional deregulation is a defining feature of metastatic cancer. While many microRNAs have been implicated as regulators of metastatic progression, less is known about the roles and mechanisms of RNA-binding proteins in this process. We identified muscleblind-like 1 (MBNL1), a
Lilija Brant et al.
Molecular systems biology, 12(12), 891-891 (2016-12-13)
Mammalian interphase chromosomes fold into a multitude of loops to fit the confines of cell nuclei, and looping is tightly linked to regulated function. Chromosome conformation capture (3C) technology has significantly advanced our understanding of this structure-to-function relationship. However, all
M Ljungman et al.
Oncogene, 18(3), 583-592 (1999-02-16)
The mechanisms by which the p53 response is triggered following exposure to DNA-damaging agents have not yet been clearly elucidated. We and others have previously suggested that blockage of RNA polymerase II may be the trigger for induction of the
Transcriptional regulation of interleukin-2 gene expression is impaired by copper deficiency in Jurkat human T lymphocytes
Hopkins RG and Failla ML
The Journal of Nutrition, 129(3), 596-601 (1999)
Androgen receptor-mediated growth suppression of HPr-1AR and PC3-Lenti-AR prostate epithelial cells
Kim YC, et al.
PLoS ONE, 10(9), e0138286-e0138286 (2015)
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